Metabolism of Benzbromarone in Man-Structures of New Oxidative Metabolites : 6-Hydroxy-benzbromarone

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Título

Metabolism of Benzbromarone in Man-Structures of New Oxidative Metabolites : 6-Hydroxy-benzbromarone

Tema

BENZBROMARONA
1993
OXIDACION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
METABOLITOS

Abstract

1. The uricosuric drug benzbromarone is extensively metabolized in man and two main metabolites are formed: the previously characterized 1″-hydroxybenzbromarone (metabolite M1) and an arylhydroxybenzbromarone (metabolite M2) of unknown structure. A dimethyl derivative was isolated from urine after methylation and was characterized by gas chromatography-mass spectrometry (g.l.c.-m.s.) and high resolution nuclear magnetic resonance spectroscopy as 4″-O-methyl-6-methoxybenzbromarone; the structure of M2 therefore is 6-hydroxybenzbromarone. 2. A minor metabolite was similarly characterized as 1″-oxobenzbromarone by comparison with authentic synthetic samples and is a product of biodegradation and not an artifact derived from the in vitro oxidation of 1″-hydroxybenzbromarone. Further minor metabolites were detected and were provisionally characterized by g.l.c.-m.s. after derivatization and include: 2″-hydroxybenzbromarone (an isomer of 1″-hydroxybenzbromarone); 1″,6-dihydroxybenzbromarone; dihydroxy-aryl-benzbromarone; and two structure isomers of 6-hydroxybenzbromarone. Debrominated metabolites were not detectable. 3. Benzbromarone is hydroxylated in vivo at the prochiral centre C1″to 1″-hydroxybenzbromarone; analysis of 1″-hydroxybenzbromarone from plasma and urine extracts by h.p.l.c. using a chiral column revealed that two peaks were eluted which showed a mean enantiomeric ratio of 2.1 for plasma and 7.3 for urine; these data demonstrate that the formation and elimination of this metabolite is enantioselective; the absolute configuration of the 1″-chiral centre is presently unknown.

Autor

De Vries,J.X.
Waltersack, I.
Voss, A.
Forster, W.
Pons, P.I.
Stoetzer, F.
Spraul, M.
Ackermann, M.

Fuente

Xenobiotica v. 23, no. 12, 1993. -- p. 1435-50

Editor

Taylor & Francis Group

Fecha

1993

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Ingles

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.3109/00498259309059452
Fecha de agregación
April 7, 2016
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
De Vries,J.X., “Metabolism of Benzbromarone in Man-Structures of New Oxidative Metabolites : 6-Hydroxy-benzbromarone,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed June 3, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/3824.
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