Inhibition of microsomal lipid peroxidation and Cytochrome P-450 catalyzed reactions by nitrofurane compounds

Dublin Core

Título

Inhibition of microsomal lipid peroxidation and Cytochrome P-450 catalyzed reactions by nitrofurane compounds

Tema

NITROFURANO
CITOCROMO
PEROXIDACION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
1991
CATALISIS
URUGUAY

Abstract

(5-Nitro-2-furfurylidene)amino compounds bearing triazol-4-yl, benzimidazol-1-yl, pyrazol-1-yl, triazin-4-yl or related groups (a) stimulated superoxide anion radical generated by rat liver microsomes in the presence of NADPH and oxygen; (b) inhibited the NADPH-dependent, iron-catalyzed microsomal lipid peroxidation; (c) prevented the NADPH-dependent destruction of cytochrome P-450; (d) inhibited the NADPH-dependent microsomal aniline 4-hydroxylase activity; (e) failed to inhibit either the cumenyl hydroperoxide-dependent lipid peroxidation or the aniline-4-hydroxylase activity, except for the benzimidazol-1-yl and the substituted triazol-4-yl derivatives, which produced minor inhibitions. Reducing equivalents enhanced the benzimidazol-1-yl derivative inhibition of the cumenyl hydroperoxide-induced lipid peroxidation. The ESR spectrum of the benzimidazol-1-yl derivative, reduced anaerobically by NADPH-supplemented microsomes, showed characteristic spin couplings. Compounds bearing unsaturated nitrogen heterocycles were always more active than those bearing other groups, such as nifurtimox or nitrofurazone. The energy level of the lowest unoccupied molecular orbital was in fair agreement with the capability of nitrofurans for redox-cycling and related actions. It is concluded that nitrofuran inhibition of microsomal lipid peroxidation and cytochrome P-450-catalyzed reactions was mostly due to diversion of reducing equivalents from NADPH to dioxygen. Trapping of free radicals involved in propagating lipid peroxidation might contribute to the overall effect of the benzimidazol-1-yl and substituted triazol-4-yl derivatives.

Autor

Dubin, Marta
Fernández, S.
Stoppani, A.

Fuente

Free Radical Research Communications v. 14, , 1991. -- p. 419

Editor

Taylor & Francis Group

Fecha

1991

Derechos

Información sobre Derechos de Autor

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI:10.3109/10715769109093430

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
May 9, 2016
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Dubin, Marta, “Inhibition of microsomal lipid peroxidation and Cytochrome P-450 catalyzed reactions by nitrofurane compounds,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed July 15, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/3962.
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