Structure elucidation of Triterpenoid Saponins found in an immunoadjuvant preparation of Quillaja brasiliensis using mass spectrometry and 1H and 13C NMR spectroscopy

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Título

Structure elucidation of Triterpenoid Saponins found in an immunoadjuvant preparation of Quillaja brasiliensis using mass spectrometry and 1H and 13C NMR spectroscopy

Tema

SAPONINAS
QUILLAJA BRASILIENSIS
ESPECTROSCOPIA DE MASAS
ISOMEROS
ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2022

Abstract

An immunoadjuvant preparation (named Fraction B) was obtained from the aqueous extract of Quillaja brasiliensis leaves, and further fractionated by consecutive separations with silica flash MPLC and reverse phase HPLC. Two compounds were isolated, and their structures elucidated using a combination of NMR spectroscopy and mass spectrometry. One of these compounds is a previously undescribed triterpene saponin (Qb1), which is an isomer of QS-21, the unique adjuvant saponin employed in human vaccines. The other compound is a triterpene saponin previously isolated from Quillaja saponaria bark, known as S13. The structure of Qb1 consists of a quillaic acid residue substituted with a -D-Galp-(1!2)-[ -D-Xylp-(1!3)]- -D-GlcpA trisaccharide at C3, and a -D-Xylp-(1!4)- -L-Rhap-(1!2)-[ -L-Arap-(1!3)]- -D-Fucp moiety at C28. The oligosaccharide at C28 was further substituted at O4 of the fucosyl residue with an acyl group capped with a -D-Xylp residue.

Autor

Wallace, Federico
Fontana, Carolina
Ferreira, Fernando
Olivaro, Cristina

Fuente

Molecules 2022 v. 27, 2022. -- e2402

Editor

MDPI

Fecha

2022

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

10.3390/molecules27082402

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
June 7, 2022
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , , ,
Citación
Wallace, Federico, “Structure elucidation of Triterpenoid Saponins found in an immunoadjuvant preparation of Quillaja brasiliensis using mass spectrometry and 1H and 13C NMR spectroscopy,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed May 18, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/6524.
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