6-Methylnitroarachidonate :  A novel esterified nitroalkene that potently inhibits platelet aggregation and exerts cGMP- mediated vascular relaxation

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Título

6-Methylnitroarachidonate :  A novel esterified nitroalkene that potently inhibits platelet aggregation and exerts cGMP- mediated vascular relaxation

Tema

LIPIDOS
OXIDO NITRICO
RADICALES LIBRES
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2011

Abstract

Nitro-fatty acids represent endogenously occurring products of oxidant-induced nitration reactions. We have previously synthesized amixture of four isomers of nitroarachidonic acid, a novel anti-inflammatory signaling mediator. In this study, we synthesized and chemically and biologically characterized for the first time an esterified nitroalkene derived from the nitration of methylarachidonate (AAMet): 6-methylnitroarachidonate (6-AAMetNO2). Synthesis was performed by reacting AAMet with sodium nitrite under acidic conditions. Analysis by mass spectrometry (positive-ion ESI-MS) showed an [M+H]+ ion of m/z 364, characteristic of AAMetNO2. Fragmentation of this ion yielded a daughter ion at m/z 317, corresponding to the neutral loss of the nitro group ([M+H−HNO2]+). Furthermore, IR signal at 1378 cm−1 and NMR data confirmed the structure of a 6-nitro-positional isomer. This novel esterified nitroalkene was capable of promoting vascular protective actions including: (a) the induction of vasorelaxation via endothelium-independent mechanisms, associated with an increase in smooth muscle cell cGMP levels, and (b) a potent dose-dependent inhibition of human platelet aggregation. We postulate that 6-AAMetNO2 could be a potential drug for the prevention of vascular and inflammatory diseases, and the presence of the methyl group may increase its pharmacological potential.

Autor

Blanco, Fabiana
Ferreira, Ana M.
Bonilla, Lucía
González, Mercedes
Cerecetto, Hugo
Trostchansky Vasconcellos, Andrés Ezequiel
Rubbo, Homero

Fuente

Free Radical Biology & Medicine v. 50 , no 3, 2011. -- p. 411-418

Editor

Elsevier

Fecha

2011

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

doi:10.1016/j.freeradbiomed.2010.11.031
Fecha de agregación
August 6, 2013
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Blanco, Fabiana, “6-Methylnitroarachidonate : A novel esterified nitroalkene that potently inhibits platelet aggregation and exerts cGMP- mediated vascular relaxation,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed June 6, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/710.
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