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-
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0ebebc2e46cd599f97051dd7aefd7031
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Title
A name given to the resource
Bibliografía Nacional Química
Description
An account of the resource
Contiene la producción científica nacional de los profesionales químicos e investigadores, durante el período 1929 hasta la fecha.
Contributor
An entity responsible for making contributions to the resource
Departamento de Documentación y Biblioteca
RIQUIM
Document
A resource containing textual data. Note that facsimiles or images of texts are still of the genre text.
Original Format
If the image is of an object, state the type of object, such as painting, sculpture, paper, photo, and additional data
PDF
Dublin Core
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Title
A name given to the resource
<strong>Preparation and mechanistic studies of 2-substituted Bisthiazolidines by imine exchange</strong>
Subject
The topic of the resource
ANTIINFECCIOSOS
PENICILINAS-ANALOGOS
BISTIAZOLIDINAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2020
Abstract
A summary of the resource.
Bisthiazolidines (BTZ) are bicyclic compounds considered as penicillin analogs that inhibit the full range of Metallo‐β‐Lactamases (MBLs) and potentiate β‐lactam activity against resistant bacteria. Herein, we present a new methodology to prepare 2‐substituted bisthiazolidines by aldehyde exchange. Thirteen new bisthiazolidines were prepared using this methodology, with yields ranging from 31 to 75 %. The reaction is based on in situ imines formation, which are able to exchange side chains. The reaction intermediates were studied based on NMR experiments, and a key imine 1b‐II could be detected in the reaction mixture. Furthermore, a DFT computational analysis was performed to gain insights into the reaction mechanism, allowing us to unveil the different pathways and their activation barriers within the synthetic route. The results suggest that the most favorable route involve the formation of the thiazolidine 1b‐III by i) a N‐assisted N–C bond cleavage, and ii) a thiol‐mediated 5 endo‐trig cyclization followed by a C–N bond cleavage. In contrast with previously reported evidence, the imine metathesis was discarded as a plausible pathway. Finally, the reaction of 1b‐III with aldehyde 2a leads to bicycle 4a via the iminium ion 1b‐V.
Creator
An entity primarily responsible for making the resource
<strong>Martínez, Verónica</strong>
<strong>Villamil, Valentina</strong>
<strong>Duarte, Diego</strong>
<strong>Saiz, Cecilia</strong>
<strong>Davyt, Danilo</strong>
<strong>Fontana, Carolina</strong>
<strong>Veiga, Nicolás</strong>
<strong>Mahler, Graciela</strong>
Source
A related resource from which the described resource is derived
European Journal of Organic Chemistry. no. 9, 2020. -- p. 1089-1092
Publisher
An entity responsible for making the resource available
Wiley-VCH Verlag
Date
A point or period of time associated with an event in the lifecycle of the resource
2020
Rights
Information about rights held in and over the resource
<p><strong>Información sobre Derechos de Autor</strong> (Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)<strong> La legislación uruguaya protege el derecho de autor </strong>sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes (LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006) ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.</p>
Format
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PDF
Language
A language of the resource
Inglés
Type
The nature or genre of the resource
Artículo
Identifier
An unambiguous reference to the resource within a given context
<a title="Artículo" href="https://doi.org/10.1002/ejoc.201901677 " target="_blank">https://doi.org/10.1002/ejoc.201901677</a>
Antiinfecciosos
Bibliografía Nacional Química
Bistiazolidinas
Penicilinas-Análogos
-
https://riquim.fq.edu.uy/files/original/fd201229b71a793ac854d946d0301966.pdf
381081c6197b4d45a931a88b922a3eeb
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fcd702eaaa33386c2c996a1b86faf875
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Title
A name given to the resource
Tesis de doctorado, maestría, trabajos de diploma y monografías técnicas
Description
An account of the resource
Versiones electrónicas de las tesis de doctorado, maestría y trabajos de diploma de la Facultad de Química, Universidad de la República (UdelaR).
Incluye únicamente trabajos hasta el año 2023. Los trabajos posteriores se encuentran disponibles en el Repositorio Colibrí.
Contributor
An entity responsible for making contributions to the resource
Departamento de Documentación y Biblioteca
RIQUIM
Document
A resource containing textual data. Note that facsimiles or images of texts are still of the genre text.
Original Format
If the image is of an object, state the type of object, such as painting, sculpture, paper, photo, and additional data
Papel
Dublin Core
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Title
A name given to the resource
<strong>Diseño y síntesis de heterociclos como posibles inhibidoresde Metalo-B-Lactamasas</strong>
Subject
The topic of the resource
METALO-B-LACTAMASAS<strong><br /></strong>
HETEROCICLOS
BISTIAZOLIDINAS
Abstract
A summary of the resource.
El descubrimiento de los antibióticos dio lugar al comienzo de una nueva era en el tratamiento de enfermedades infecciosas, reduciendo la morbi-mortalidad de afecciones consideradas letales hasta la tercera década del siglo XX. En particular, el uso de los antibióticos β-lactámicos (AβL) ha sido uno de los acontecimientos más revolucionarios en medicina que permitió el desarrollo de la profilaxis y el tratamiento de las infecciones bacterianas como se conoce hoy en día. Los AβL se caracterizan por presentar en su estructura un anillo de β-lactama y un grupo ácido carboxílico, perteneciendo a este grupo las penicilinas, cefalosporinas, carbapenemos y monobactamas, ver Figura 1 1. Figura 1. Ejemplo de antibióticos-β-lactámicos. El anillo β-lactámico se representa en azul. El mecanismo
Creator
An entity primarily responsible for making the resource
<strong>Castillo, Valerie</strong>
Publisher
An entity responsible for making the resource available
Montevideo : UdelaR-Facultad de Química
Date
A point or period of time associated with an event in the lifecycle of the resource
2016
Contributor
An entity responsible for making contributions to the resource
<strong>Dra. Mahler, Graciela S. (Directora de Tesis)</strong>
<strong>Dra. Saiz, Cecilia (Co-Directora de Tesis)</strong>
Rights
Information about rights held in and over the resource
<p><strong>Información sobre Derechos de Autor</strong></p>
<p>(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)</p>
<p><strong> La legislación uruguaya protege el derecho</strong> de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes (LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)</p>
<p><strong>ADVERTENCIA -</strong> La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.</p>
Format
The file format, physical medium, or dimensions of the resource
Papel
Extent
The size or duration of the resource.
128 p.
Language
A language of the resource
Español
Type
The nature or genre of the resource
Tesis
Identifier
An unambiguous reference to the resource within a given context
615.2 CAS
Bistiazolidinas
Heterociclos
Metalo-B-Lactamasas
-
https://riquim.fq.edu.uy/files/original/0f0c86af02ff9989029f6f11f1c854d3.pdf
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Title
A name given to the resource
Bibliografía Nacional Química
Description
An account of the resource
Contiene la producción científica nacional de los profesionales químicos e investigadores, durante el período 1929 hasta la fecha.
Contributor
An entity responsible for making contributions to the resource
Departamento de Documentación y Biblioteca
RIQUIM
Document
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Original Format
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Dublin Core
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Title
A name given to the resource
Cross-class metallo-β-lactamase inhibition by bisthiazolidines reveals multiple binding modes
Subject
The topic of the resource
ANTIBIOTICOS
BISTIAZOLIDINAS
ANTIBIOTICOS-RESISTENCIA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2016
Abstract
A summary of the resource.
Metallo-β-lactamases (MBLs) hydrolyze almost all β-lactam antibiotics and are unaffected by clinically available β-lactamase inhibitors (βLIs). Active-site architecture divides MBLs into three classes (B1, B2, and B3), complicating development of βLIs effective against all enzymes. Bisthiazolidines (BTZs) are carboxylate-containing, bicyclic compounds, considered as penicillin analogs with an additional free thiol. Here, we show both l- and d-BTZ enantiomers are micromolar competitive βLIs of all MBL classes in vitro, with Kis of 6-15 µM or 36-84 µM for subclass B1 MBLs (IMP-1 and BcII, respectively), and 10-12 µM for the B3 enzyme L1. Against the B2 MBL Sfh-I, the l-BTZ enantiomers exhibit 100-fold lower Kis (0.26-0.36 µM) than d-BTZs (26-29 µM). Importantly, cell-based time-kill assays show BTZs restore β-lactam susceptibility of Escherichia coli-producing MBLs (IMP-1, Sfh-1, BcII, and GOB-18) and, significantly, an extensively drug-resistant Stenotrophomonas maltophilia clinical isolate expressing L1. BTZs therefore inhibit the full range of MBLs and potentiate β-lactam activity against producer pathogens. X-ray crystal structures reveal insights into diverse BTZ binding modes, varying with orientation of the carboxylate and thiol moieties. BTZs bind the di-zinc centers of B1 (IMP-1; BcII) and B3 (L1) MBLs via the free thiol, but orient differently depending upon stereochemistry. In contrast, the l-BTZ carboxylate dominates interactions with the monozinc B2 MBL Sfh-I, with the thiol uninvolved. d-BTZ complexes most closely resemble β-lactam binding to B1 MBLs, but feature an unprecedented disruption of the D120-zinc interaction. Cross-class MBL inhibition therefore arises from the unexpected versatility of BTZ binding.
Creator
An entity primarily responsible for making the resource
<strong>Hinchliffe, Philip</strong>
<strong>González, Mariano M.</strong>
<strong>Mojica, María F.</strong>
<strong>González, Javier M.</strong>
<strong>Castillo, Valerie</strong>
<strong>Saiz, Cecilia</strong>
<strong>Kosmopoulou, Magda</strong>
<strong>Tooke, Catherine L.</strong>
<strong>Llarrull, Leticia I.</strong>
<strong>Mahler, G.</strong>
<strong>Bonomo, Robert A.</strong>
<strong>Vila, Alejandro J.</strong>
<strong>Spencer, James</strong>
Source
A related resource from which the described resource is derived
Proceeding of the National Academy Sciences of the United States of America v. 113, no. 26, 2016. -- p. E3745-3754
Publisher
An entity responsible for making the resource available
National Academy of Sciences
Date
A point or period of time associated with an event in the lifecycle of the resource
2016
Rights
Information about rights held in and over the resource
<p><strong>Información sobre Derechos de Autor</strong></p>
<p>(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)</p>
<p><strong>La legislación uruguaya protege el derecho</strong> de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes (LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)</p>
<p><strong>ADVERTENCIA -</strong> La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.</p>
Format
The file format, physical medium, or dimensions of the resource
PDF
Language
A language of the resource
Inglés
Type
The nature or genre of the resource
Artículo
Identifier
An unambiguous reference to the resource within a given context
DOI:10.1073/pnas.1601368113
Antibióticos
Antibioticos Resistencia
Bistiazolidinas
-
https://riquim.fq.edu.uy/files/original/4c251655282e92a2fcd4b1c2237e8311.pdf
00856400ed20b3ff9ad90ff1d68f3dcc
https://riquim.fq.edu.uy/files/original/425f6ef18b92a9da8be77181b59360dc.png
55964b8ac99783f7c4f40142dd805d7a
Omeka Image File
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Dublin Core
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Title
A name given to the resource
Bibliografía Nacional Química
Description
An account of the resource
Contiene la producción científica nacional de los profesionales químicos e investigadores, durante el período 1929 hasta la fecha.
Contributor
An entity responsible for making contributions to the resource
Departamento de Documentación y Biblioteca
RIQUIM
Document
A resource containing textual data. Note that facsimiles or images of texts are still of the genre text.
Original Format
If the image is of an object, state the type of object, such as painting, sculpture, paper, photo, and additional data
PDF
Dublin Core
The Dublin Core metadata element set is common to all Omeka records, including items, files, and collections. For more information see, http://dublincore.org/documents/dces/.
Title
A name given to the resource
<strong>Imine domino reactions generate novel scaffolds : Fused bisthiazolidines or bisthiiranes</strong>
Subject
The topic of the resource
HETEROCICLOS
BISTIAZOLIDINAS
QUIMICA FARMACEUTICA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2012
Abstract
A summary of the resource.
Novel domino processes that involve sequential reactions via iminium ions derived from b-amino thiols or b-amino alcohols were developed to form bisthiazolidines or bisthiiranes, respectively. The heterocycles were synthesized from readily available starting materials, forming four new chemical bonds in one process without the use of metals. The regioselectivity of the transformation could be explained on the basis of calculations of the coefficients of the frontier orbitals
Creator
An entity primarily responsible for making the resource
<strong>Saiz, Cecilia</strong>
<strong>Castillo, V.</strong>
<a title="Curriculum Vitae" href="http://buscadores.anii.org.uy/buscador_sni/exportador/ExportarPdf?hash=8bb4710cdf66c0c11d9fa7bcb037a00d" target="_blank"><strong>Mahler, S. Graciela</strong></a>
Source
A related resource from which the described resource is derived
Synlett v. 23, no. 7, 2012. -- p. 1090-1094
Publisher
An entity responsible for making the resource available
Georg Thieme Verlag
Date
A point or period of time associated with an event in the lifecycle of the resource
2012
Rights
Information about rights held in and over the resource
<p><strong>Información sobre Derechos de Autor</strong></p>
<p>(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)</p>
<p><strong>La legislación uruguaya</strong> protege el derecho de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes</p>
<p>(LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)</p>
<p><strong>ADVERTENCIA</strong> - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.</p>
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PDF
Language
A language of the resource
Inglés
Type
The nature or genre of the resource
Artículo
Identifier
An unambiguous reference to the resource within a given context
DOI: 10.1055/s-0031-1290621
Bistiazolidinas
Heterociclos