Characterization of Galactosyl Derivatives Obtained by Transgalactosylation of Lactose and Different Polyols Using Immobilized β-Galactosidase from Aspergillus oryzae

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Título

Characterization of Galactosyl Derivatives Obtained by Transgalactosylation of Lactose and Different Polyols Using Immobilized β-Galactosidase from Aspergillus oryzae

Tema

SINTESIS ENZIMATICA
B-GALACTOSIDASA
LACTOSA
INMOVILIZACION DE ENZIMAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2009

Abstract

The synthesis of novel galactosides is interesting because of their important role in several biological processes. Their properties greatly depend upon the configuration and type of galactoside. Therefore, to study biological activity, it is essential to elucidate the structure of the products. Glycosidases are capable of catalyzing glycosidic linkages with absolute stereoselectivity of the anomeric center. We report the enzymatic synthesis of galactosyl-ethylene glycol, galactosylglycerol, and galactosyl-erythritol by immobilized β-galactosidase from Aspegillus oryzae. The obtained galactosides were isolated and fully characterized by an extensive nuclear magnetic resonance (NMR) study. Complete structure elucidation and full proton and carbon assignments were carried out using 1D (1H and 13C) and 2D (gCOSY, TOCSY, multiplicity-edited gHSQC, and gHMBC) NMR experiments. The β-galactosidase from A. oryzae showed a strong preference for primary alcohols. For galactosyl-glycerol and galactosyl-erythritol, this preference generated one and two chiral centers, respectively, and a mixture of stereoisomers was obtained as a consequence

Autor

Cardelle-Cobas, Alejandra
Corzo, Nieves
Jimeno, María Luisa

Fuente

Journal of Agricultural and Food Chemistry v. 57, no. 23, 2009. -- p.11302-11307

Editor

ACS

Fecha

2009

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Ingles

Tipo

Artículo

Identificador

DOI:10.1021/jf901834k
Fecha de agregación
April 3, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Irazoqui, Gabriela, “Characterization of Galactosyl Derivatives Obtained by Transgalactosylation of Lactose and Different Polyols Using Immobilized β-Galactosidase from Aspergillus oryzae,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed April 23, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/1358.
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