Enantioselective synthesis of new oxazolidinylthiazolidines as enzyme inhibitors

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Título

Enantioselective synthesis of new oxazolidinylthiazolidines as enzyme inhibitors

Tema

SINTESIS QUIMICA
INHIBIDORES DE ENZIMAS
SINTESIS ENANTIOSELECTIVA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2017

Abstract

The synthesis of new oxazolidinylthiazolidines bicycles, oxygen analogues of bisthiazolidines, also known as metallo-β-lactamase inhibitors is described. The reaction of β-aminoalcohols and 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane led to oxazolidinylthiazolidines and/or dithioazabicycles as the main products. The distribution pattern depends mainly on the aminoalcohol substituents. In a one-pot reaction, four new bonds are formed in good yields and with high atom efficiency. When the oxazolidinylthiazolidines are formed, two stereogenic centres are generated with high enantiospecificity. The reaction mechanism is discussed based on crystallographic data and interconversion studies. Two oxazolidinylthiazolidines were evaluated as inhibitors of the potent lactamase NDM-1 and compound 4f displayed competitive inhibition with Ki = 1.6 ± 0.6 μM.

Autor

Saiz, Cecilia
Villamil, Valentina
González, Mariano M.
Rossi, María Agustina
Martínez, Lorena.
Vila, Alejandro J.

Fuente

Tetrahedron: Asymmetry |g v. 28, 2017. -- p. 110-117

Editor

Elsevier

Fecha

2017

Derechos

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Idioma

Inglès

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1016/j.tetasy.2016.11.002

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
December 4, 2017
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Saiz, Cecilia, “Enantioselective synthesis of new oxazolidinylthiazolidines as enzyme inhibitors,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed December 13, 2017, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4794.
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