C—H Amination via Nitrene Transfer Catalyzed by Mononuclear Non-Heme Iron-Dependent Enzymes

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Título

C—H Amination via Nitrene Transfer Catalyzed by Mononuclear Non-Heme Iron-Dependent Enzymes

Tema

ENZIMAS
BIOCATALISIS
HIERRO
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2020

Abstract

Expanding the reaction scope of natural metalloenzymes can provide new opportunities for biocatalysis. Mononuclear non‐heme iron‐dependent enzymes represent a large class of biological catalysts involved in the biosynthesis of natural products and catabolism of xenobiotics, among other processes. Here, we report that several members of this enzyme family, including Rieske dioxygenases as well as α‐ketoglutarate‐dependent dioxygenases and halogenases, are able to catalyze the intramolecular C−H amination of a sulfonyl azide substrate, thereby exhibiting a promiscuous nitrene transfer reactivity. One of these enzymes, naphthalene dioxygenase (NDO), was further engineered resulting in several active site variants that function as C−H aminases. Furthermore, this enzyme could be applied to execute this non‐native transformation on a gram scale in a bioreactor, thus demonstrating its potential for synthetic applications. These studies highlight the functional versatility of non‐heme iron‐dependent enzymes and pave the way to their further investigation and development as promising biocatalysts for non‐native metal‐catalyzed transformations.

Autor

Vila, María Agustina
Steck, Viktoria
Rodríguez Giordano, Sonia
Carrera, Ignacio
Fasan, Rudi

Fuente

ChemBioChem 2020. --p. 1-9

Editor

Wiley

Fecha

2020

Derechos

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Formato

Pdf

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1002/cbic.201900783

Document Item Type Metadata

Original Format

Pdf
Fecha de agregación
May 15, 2020
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Vila, María Agustina, “C—H Amination via Nitrene Transfer Catalyzed by Mononuclear Non-Heme Iron-Dependent Enzymes,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed May 28, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/6074.
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