Studies on synthesis of amino acid derived thiazoles. Preparation of bis-Thiazoles as key fragments of Aerucylamide analogs

SINTESIS ORGANICA

TIAZOLES

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

2013

In this work, the scope and limitations of Hantzsch, modified Hantzsch and Kelly methodologies for the synthesis of amino acid derived thiazoles are presented. In addition, the syntheses of bisthiazoles as key fragments of natural products and analogs are described. The Kelly’s methodology followed by oxidation provides the desired N-Cbz protected thiazole after purification. According with our results the Fmoc or Boc proctecting groups are not compatible with the conditions used in this methodology. Modifications of the temperature and reagents used in the Hantzsch thiazole synthesis enabled the preparation of chiral thiazole building blocks without racemisation and in good yields.

Heterocyclic Letters v. 3, no. 4, 2013. -- p. 415-426

Raman Publications

2013

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ISSN : 22313087