A concise and stereoselective chemoenzymatic synthesis of Sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of Sitophilus granarius (L.)

FEROMONAS

MICROBIOLOGIA

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

2013

(2S,3R)-Sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of the granary weevil Sitophilus granarius (L.) was prepared stereoselectively using a novel chemoenzymatic approach in 50% overall yield. The synthetic design was based on an enantioselective fungal reduction of ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate with a strain of Aureobasidium pullulans (CCM H1), followed by a Mitsunobu inversion at C3. The last step in the synthetic sequence was a lipase-mediated transesterification using the commercially available Candida antarctica B lipase (CaL B, Novozym 435) using microwave irradiation under solvent-free conditions.

Tetrahedron: Asymmetry v. 24, 2013. -- p.1207–1211

Elsevier

2013

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http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2013.08.004