A concise and stereoselective chemoenzymatic synthesis of Sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of Sitophilus granarius (L.)

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Título

A concise and stereoselective chemoenzymatic synthesis of Sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of Sitophilus granarius (L.)

Tema

FEROMONAS
MICROBIOLOGIA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2013

Abstract

(2S,3R)-Sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of the granary weevil Sitophilus granarius (L.) was prepared stereoselectively using a novel chemoenzymatic approach in 50% overall yield. The synthetic design was based on an enantioselective fungal reduction of ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate with a strain of Aureobasidium pullulans (CCM H1), followed by a Mitsunobu inversion at C3. The last step in the synthetic sequence was a lipase-mediated transesterification using the commercially available Candida antarctica B lipase (CaL B, Novozym 435) using microwave irradiation under solvent-free conditions.

Autor

Ravía, Silvana P.
Risso, Mariela
Kröger, Santiago
Vero, Silvana

Fuente

Tetrahedron: Asymmetry v. 24, 2013. -- p.1207–1211

Editor

Elsevier

Fecha

2013

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2013.08.004
Fecha de agregación
November 13, 2013
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
Ravía, Silvana P., “A concise and stereoselective chemoenzymatic synthesis of Sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of Sitophilus granarius (L.),” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed September 24, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/1118.
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