Chemoenzymatic preparation of (6R)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one : a ubiquitous structural motif of biologically active lactones

QUIMICA ORGANICA

LACTONAS

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

2013

A chemoenzymatic synthesis of an enantiopure 6-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one using bromobenzene as a starting material is presented. This important structural motif is found in a large number of chiral lactones that present a wide range of biological activities. The key features of the preparation include enzymatic dioxygenation of bromobenzene using Escherichia coli JM109 (pDTG601), microwave- assisted acyloin cleavage, and tin mediated lactonization. The stereochemical assignment for the alcohol was confirmed by NMR analysis of Mosher´s derivatives

Tetrahedron : Asymmetry v. 24, 2013. -- p. 1467-1472

Elsevier

2013

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http://dx.doi.org/10.1016