Anti-trypanosomatid benzofuroxans and deoxygenated analogues : Synthesis using polymer-supported triphenylphosphine, biological evaluation and mechanism of action studies

Dublin Core

Título

Anti-trypanosomatid benzofuroxans and deoxygenated analogues : Synthesis using polymer-supported triphenylphosphine, biological evaluation and mechanism of action studies

Tema

TRYPANOSOMA CRUZI
ANTITRIPANOSOMA
LEISHMANIASIS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2009
RADICALES LIBRES

Abstract

Hybrid vinylthio-, vinylsulfinyl-, vinylsulfonyl- and vinylketo-benzofuroxans developed as anti-trypanosomatid agents, against Trypanosoma cruzi and Leishmania spp., have showed low micromolar IC50 values. The synthetic route to access to these derivatives was an efficient Wittig reaction performed in mild conditions with polymer-supported triphenylphosphine (PS-TPP). Additionally, the benzofurozan analogues, deoxygenated benzofuroxans, were prepared using PS-TPP as reductive reagent in excellent yields. The trypanosomicidal and leishmanocidal activities of the benzofuroxan derivatives were measured and also some aspects of their mechanism of action studied. In this sense, inhibition of mitochondrial dehydrogenases activities, production of intra-parasite free radicals and cruzipain inhibition were studied as biological target for the anti-trypanosomatid identified compounds. The trypanosomicidal activity could be the result of both the parasite-mitochondrion function interference and production of oxidative stress into the parasite

Autor

Castro, Diego
Boiani Santurio, Lucía
Benítez, Diego
Hernández, Paola
Merlino, Alicia
Gil, Carmen
Olea-Azar, Claudio
González, Mercedes.
Cerecetto, Hugo

Fuente

European Journal of Medicinal Chemistry  v.44, no. 12, 2009. -- p. 5055-5065

Editor

Elsevier

Fecha

2009

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Ingles

Tipo

Artículo

Identificador

DOI:10.1016/j.ejmech.2009.09.009
Fecha de agregación
February 18, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Citación
Castro, Diego, “Anti-trypanosomatid benzofuroxans and deoxygenated analogues : Synthesis using polymer-supported triphenylphosphine, biological evaluation and mechanism of action studies,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed May 24, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/1254.
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