Intramolecular hydrogen bonding in ortho-substituted arylamide oligomers: a computational and experimental study of ortho -fluoro- and ortho-chloro-N- methylbenzamides

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Título

Intramolecular hydrogen bonding in ortho-substituted arylamide oligomers: a computational and experimental study of ortho -fluoro- and ortho-chloro-N- methylbenzamides

Tema

FÍSICA
QUÍMICA ORGÁNICA
HIDRÓGENO
ESTRUCTURA MOLECULAR
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUÍMICA
2009

Abstract

As a part of our systematic study of foldamer structural elements, we analyze and quantify the conformational behavior of two model compounds based on a frequently used class of aromatic oligoamide building blocks. Combining computational and NMR approaches, we investigate ortho-fluoro- and ortho-chloro-N-methylbenzamide. Our results indicate that the -F substituent in an ortho position can be used to fine-tune the rigidity of the oligomer backbone. It provides a measurably attenuated but still considerably strong hydrogen bond (H-bond) to the peptide group proton when compared to the -OCH3 substituent in the same position. On the other hand, the ortho-Cl substituent does not impose significant restrictions on the flexibility of the backbone. Its effect on the final shape of an oligomer is likely governed by its size rather than by noncovalent intramolecular interactions. Furthermore, the effect of solvent on the conformational preferences of these building blocks has been quantified. The number of intramolecularly H-bonded conformations decreases significantly when going from nonprotic to protic environments. This study will facilitate rational design of novel arylamide foldamers.

Autor

Galan, J. F.
Brown, J
Wilding, J. L
Liu, Z
Liu, D
Pophristic, V

Fuente

Journal of Physical Chemistry B v. 113, no. 38, 2009. -- p.12809-12815

Editor

American Chemical Society

Fecha

2009

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Ingles

Tipo

Artículo

Identificador

ISSN 1520-6106
Fecha de agregación
March 13, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Galan, J. F., “Intramolecular hydrogen bonding in ortho-substituted arylamide oligomers: a computational and experimental study of ortho -fluoro- and ortho-chloro-N- methylbenzamides,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed February 28, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/1309.
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