Synthesis of 9-substituted-1,8-Dioxooctahydroxanthenes by an efficient iodine-catalyzed cyclization

HETEROCICLOS

OXIGENO

ALKINOS

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUÍMICA

2009

New 1,8-dioxooctahydroxanthenes with substituents in the 2-, 3-, and 9-positions were obtained by cyclization with iodine from tandem Michael/Michael adducts. The X-ray molecular structure of the methyl 2-(1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro- 1H-xanthen-9-yl)acetate (3a) was solved and shows Introduction Compounds 2a–d were recently obtained by our research group as products of tandem Michael/Michael additions Scheme 1. Synthesis of octahydroxanthenes 3a–f by sequential tandem Michael–iodine-catalyzed cyclization. Reaction conditions: –C(O)R5, l-proline, DMSO, room temp., 3 d; then I2 cat., room temp., 5 h.

European Journal of Organic Chemistry 2009. -- p. 3052-3057

Wiley-VCH Verlag

2009

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