Novel fungi-catalyzed reduction of a-alkyl-b-keto esters

Dublin Core

Título

Novel fungi-catalyzed reduction of a-alkyl-b-keto esters

Tema

HONGOS
ENZIMAS
BIOCATALISIS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUÍMICA
2009

Abstract

Ascreening of 15 fungi and yeast strains was carried out in fermentation processes to perform the diastereoand enantioselective reduction of ethyl 2-methyl-3-oxobutanoate, to the corresponding (R*,S*)-3-hydroxy- 2-methyl esters. Overall, biotransformations led to excellent conversions, as well as good to excellent diastereo- and enantioselectivities. A strain of Aureobasidium pullulans (CCM H1) was found to be the most efficient biocatalyst in terms of conversion (100%), syn:anti ratio (3:97), and enantiomeric excess (94% anti- (2S,3S) isomer). This biotransformation was successfully carried out on a preparative level as well. Other microorganisms, such as Fusarium graminearum (CCM HH 224), Aspergillus terreus (BFQU 121), Geotrichum candidum (CCM H38), Trichoderma koningii (ATCC 76666), and Aspergillus niger (CCM H21) also showed excellent diastereo- and enantioselectivities, combined with high conversions (>95% conversion, P95% ee, and excellent syn:anti ratios). Many of the strains used in this work had scarcely been described as oxido-reducing agents, or had never been used with the substrates reported herein.

Autor

Ravia, Silvana
Carrera, Ignacio
Vero, Silvana

Fuente

Tetrahedron : Asymmetry  v.20, no. 12, 2009. -- p.1393-1397

Editor

Elsevier

Fecha

2009

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Ingles

Tipo

Artículo

Identificador

DOI:10.1016/j.tetasy.2009.05.031
Fecha de agregación
May 20, 2014
Etiquetas
, ,
Citación
Ravia, Silvana, “Novel fungi-catalyzed reduction of a-alkyl-b-keto esters,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed October 27, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/1468.
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