Microwave-assissted tandem reactions for the synthesis of 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones

HETEROCICLOS

TIOSEMICARBAZIDAS

ANTINFECCIOSOS

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUÍMICA

2009

A tandem method for the synthesis of 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones (5) from commercially available materials in a 3-component reaction has been developed. The reaction connects aldehydes, thiosemicarbazides, and maleic anhydride, effectively assisted by microwave irradiation. The synthesis of a new type of compound, 2-hydrazolyl-5,5-diphenyl-4-thiazolidinone (7), obtained by treatment of thiosemicarbazone with benzil in basic media is also reported. HOMO/LUMO energies, orbital coefficients, and charge distribution were used to explain the proposed reaction mechanism

Tetraheddron Letters v. 50, no. 8, 2009. -- p.901-904

Elsevier

2009

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Artículo

DOI:10.1016/j.tetlet.2008.12.020