Stereoselective synthesis of 3-Oxygenated -cis.dialkyl-2,5-substituted tetrahydrofurans from Cyclohexadienediols

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Título

Stereoselective synthesis of 3-Oxygenated -cis.dialkyl-2,5-substituted tetrahydrofurans from Cyclohexadienediols

Tema

SINTESIS
COMPUESTOS ORGANICOS
2008
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

Abstract

The 3-oxygenated-cis-dialkyl-2,5-substituted tetrahydrofuran system, present in several natural products, was prepared with good selectivity by acidic cyclization of 5-alkene-1,2,4-triol derivatives. The starting alkenol was obtained in few steps from a chiral cis-diol resulting from microbial oxidation of bromobenzene. The study of the cyclization allowed the rationalization of all experimental results by assuming a complete ionization at the allylic position and a model close to the one proposed by Labelle for homoallylic induction in five-membered ring closures.

Fuente

Journal of Organic Chemistry v. 73, no. 15, 2008. -- p.5776-5785

Editor

American Chemical Society

Fecha

2008

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Arttículo

Identificador

ISSN 0022-3263
Fecha de agregación
June 9, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
Brovetto, Margarita, “Stereoselective synthesis of 3-Oxygenated -cis.dialkyl-2,5-substituted tetrahydrofurans from Cyclohexadienediols,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed September 22, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/1549.
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