Stereoselective synthesis of 3-Oxygenated -cis.dialkyl-2,5-substituted tetrahydrofurans from Cyclohexadienediols

SINTESIS

COMPUESTOS ORGANICOS

2008

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

The 3-oxygenated-cis-dialkyl-2,5-substituted tetrahydrofuran system, present in several natural products, was prepared with good selectivity by acidic cyclization of 5-alkene-1,2,4-triol derivatives. The starting alkenol was obtained in few steps from a chiral cis-diol resulting from microbial oxidation of bromobenzene. The study of the cyclization allowed the rationalization of all experimental results by assuming a complete ionization at the allylic position and a model close to the one proposed by Labelle for homoallylic induction in five-membered ring closures.

Journal of Organic Chemistry v. 73, no. 15, 2008. -- p.5776-5785

American Chemical Society

2008

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ISSN 0022-3263