Biparenteral enddowment of endogenous defensive alkaloids in Epilachna paenulata

Dublin Core

Título

Biparenteral enddowment of endogenous defensive alkaloids in Epilachna paenulata

Tema

ALCALOIDES
EPILACHNA PAENULATA
2008
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

Abstract

Coccinellid beetles contain a variety of defensive alkaloids that render them unpalatable to predators. Epilachna paenulata (Coleoptera: Coccinellidae) is a South American ladybird beetle that feeds on plants of the Cucurbitaceae family. The defensive chemistry of E. paenulata has been characterized as a mixture of systemic piperidine, homotropane, and pyrrolidine alkaloids. Whole body extracts of adult beetles contain four major alkaloids: 2- (2′-oxopropyl)-6-methylpiperidine (1); 1-(6-methyl-2,3,4, 5-tetrahydro-pyridin-2-yl)-propan-2-one (2); 1-methyl-9- azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one (3); and 1-(2″-hydroxyethyl)- 2-(12′-aminotridecyl)-pyrrolidine (4). Comparative studies of the defensive chemistry of eggs, larvae, pupae, and adults showed differences in alkaloid composition and concentration among life stages. While adults contained mainly the homotropane 1-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one (3), eggs showed the highest concentration of the piperidine 2- (2′-oxopropyl)-6-methylpiperidine (1). We studied the origin of this alkaloid in the eggs by feeding newly emerged, virgin adult beetles with [2-13C]-labeled acetate, and by performing crosses between 13C-fed and unlabeled males and females. GC-MS analysis of alkaloids from 13C-fed males and females showed high incorporation of 13C into the alkaloids, as evidenced from a 20–30% increase of isotopic peaks in diagnostic fragment ions, confirming the expected endogenous origin of these alkaloids. In addition, analyses of eggs from different crosses showed that labeled alkaloids from both parents are incorporated into eggs, indicating that E. paenulata males transfer alkaloids to the females at mating. Biparental endowment of chemical defenses into eggs has been shown previously in insects that acquire defensive compounds from dietary sources. To our knowledge, this is the first report of biparental egg endowment of endogenous defenses.

Autor

Camarano, Soledad

Fuente

Journal of Chemical Ecology v. 35, no. 1, 2008. -- p. 1-7

Editor

Springer

Fecha

2008

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI 10.1007/s10886-008-9570-8

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
June 10, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
Camarano, Soledad, “Biparenteral enddowment of endogenous defensive alkaloids in Epilachna paenulata,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed September 26, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/1553.
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