An efficient route for the synthesis of chiral conduritol-derivative carboxamides via palladium-catalized aminocarbonylation of bromocyclohenetetraols

Dublin Core

Título

An efficient route for the synthesis of chiral conduritol-derivative carboxamides via palladium-catalized aminocarbonylation of bromocyclohenetetraols

Tema

MONOXIDO DE CARBONO
AMINOCARBONILACION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2012

Abstract

A family of chiral conduritol-derivative carboxamides was synthesized through palladium-catalyzed aminocarbonylation of diastereoisomeric bromocyclohexenetetraols, previously prepared through biotransformation of bromobenzene by mutant strains of Pseudomonas putida F39/D. The coupling reactions of bromocyclohexenetetraols with CO and different amines, such as tert-butylamine, aniline, and piperidine, were performed in the presence of in situ generated Pd(0)/PPh3 catalyst. The methodology was applied to the corresponding iodo-cyclohexenetetraol derivative, using (L)-alanine and (L)-valine methyl ethers as N-nucleophiles. The resulting carboxamides were obtained in highly chemoselective reactions, isolated, and fully characterized

Autor

Carrilho, Rui M. B
Heguaburu, Viviana
Schapiro, Valeria
Kollár, L
Pereira, Mariette M

Fuente

Tetrahedron v. 68, no. 34, 2012. -- p. 6935-6940

Editor

Elsevier

Fecha

2012

Derechos

Información sobre Derechos de Autor

(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)

La legislación uruguaya protege el derecho de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes

(LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)

ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.

Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.05.128

Cobertura

 

 

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
September 28, 2012
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Carrilho, Rui M. B, “An efficient route for the synthesis of chiral conduritol-derivative carboxamides via palladium-catalized aminocarbonylation of bromocyclohenetetraols,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed March 28, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/157.
Archivos