An efficient route for the synthesis of chiral conduritol-derivative carboxamides via palladium-catalized aminocarbonylation of bromocyclohenetetraols

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Título

An efficient route for the synthesis of chiral conduritol-derivative carboxamides via palladium-catalized aminocarbonylation of bromocyclohenetetraols

Tema

MONOXIDO DE CARBONO
AMINOCARBONILACION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2012

Abstract

A family of chiral conduritol-derivative carboxamides was synthesized through palladium-catalyzed aminocarbonylation of diastereoisomeric bromocyclohexenetetraols, previously prepared through biotransformation of bromobenzene by mutant strains of Pseudomonas putida F39/D. The coupling reactions of bromocyclohexenetetraols with CO and different amines, such as tert-butylamine, aniline, and piperidine, were performed in the presence of in situ generated Pd(0)/PPh3 catalyst. The methodology was applied to the corresponding iodo-cyclohexenetetraol derivative, using (L)-alanine and (L)-valine methyl ethers as N-nucleophiles. The resulting carboxamides were obtained in highly chemoselective reactions, isolated, and fully characterized

Autor

Carrilho, Rui M. B
Heguaburu, Viviana
Schapiro, Valeria
Kollár, L
Pereira, Mariette M

Fuente

Tetrahedron v. 68, no. 34, 2012. -- p. 6935-6940

Editor

Elsevier

Fecha

2012

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.05.128

Cobertura

 

 

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
September 28, 2012
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Carrilho, Rui M. B, “An efficient route for the synthesis of chiral conduritol-derivative carboxamides via palladium-catalized aminocarbonylation of bromocyclohenetetraols,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed August 25, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/157.
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