Rhenium and technetium complexes bearing quinazoline derivatives : Progress towards a 99mTc biomarker for EGFR-TK imaging

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Título

Rhenium and technetium complexes bearing quinazoline derivatives : Progress towards a 99mTc biomarker for EGFR-TK imaging

Tema

RENIO
TECNECIO
COMPLEJOS
BIOMARCADORES
2008
BIBLIOGRAFÍA NACIONAL QUÍMICA

Abstract

The quinazoline derivatives (3-chloro-4-fluorophenyl)quinazoline-4,6-diamine (2) and (3-bromophenyl)quinazoline-4,6-diamine (3) were labelled with 99mTc using the “4 + 1” mixed-ligand system [Tc(NS3)(CN-R)] and the tricarbonyl moiety fac-[Tc(CO)3]+. In the “4 + 1” approach the technetium(III) is stabilized by a monodentate isocyanide bearing a quinazoline fragment (L11, L22) and by the tetradentate tripodal ligand tris(2-mercaptoethyl)-amine (NS3). In the “4 + 1” approach, 99mTc-labelling was performed in a two-step procedure, the complexes [Tc(NS3)(L11)] (7a) and [Tc(NS3)(L22)] (8a) being obtained in about 50–70% yield. In the tricarbonyl approach, the fac-[Tc(CO)3]+ unit is anchored by two different monoanionic chelators bearing the quinazoline derivatives (3-chloro-4-fluorophenyl)quinazoline-4,6-diamine (2) and (3-bromophenyl)quinazoline-4,6-diamine (3). Both chelators have a N2O donor atom set, but one contains a pyrazolyl ring (L55H) and the other contains a pyridine unit (L66H). In both cases the conjugation of the quinazoline to the chelator was done through the secondary amine of the potentially tridentate and monoanionic chelators, the corresponding 99mTc-complexes (10a, 11a) being obtained in quantitative yield. The identities of the 99mTc-labelled quinazolines (7a, 8a, 10a, 11a) were confirmed by comparison with the HPLC profiles of the analogous Re compounds (7, 8, 10, 11). All these Re complexes were characterized by NMR and IR spectroscopy, elemental analysis and in some cases by MS and X-ray diffraction analysis. In vitro studies indicate that the quinazoline fragments, after conjugation to the cyano group (L11, L22) or to the pyrazolyl containing chelator (L55H), as well as the corresponding Re complexes (7, 8, 10) inhibit significantly the EGFR autophosphorylation and also inhibit A431 cell growth. These two effects were also found for the pyridine-containing chelator (L66H) and corresponding Re complex (11), although to a lesser extent.

Autor

Fernandes, Célia
Santos, Isabel C.
Santos, I.
Pietzsch, H. J.
Kunstler, J. U.
Kraus, W.
Margaritis, N.
Boukoula, A.
Chiotellis, A.
Paravatov-Petsotas, M.
Pirmettis, I.

Fuente

Dalton Transactions no. 24, 2008. -- p.3215-3225

Editor

RSCPublishing

Fecha

2008

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1039/B802021C
Fecha de agregación
October 2, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
Fernandes, Célia, “Rhenium and technetium complexes bearing quinazoline derivatives : Progress towards a 99mTc biomarker for EGFR-TK imaging,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed April 9, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/1928.
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