Conformational analysis of phorboxazole bis-oxasole oxane fragment analogs by NMR spectroscopy and molecular modeling simulations

Dublin Core

Título

Conformational analysis of phorboxazole bis-oxasole oxane fragment analogs by NMR spectroscopy and molecular modeling simulations

Tema

ESPECTROSCOPIA
RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
2008
BIBLIOGRAFÍA NACIONAL QUÍMICA

Abstract

We present a detailed conformational study of a simplified synthetic analog of the bis-oxazole oxane fragment found in the cytostatic agents phorboxazole A and B based on results from NMR spectroscopy and molecular modeling simulations. Complete 1H and 13C resonance assignments for the bis-oxazole oxane system were carried out through the use of COSY, HSQC, HMBC, TOCSY, and HSQC-TOCSY experiments, and its conformational preferences in solution were investigated by analysis of 3JHH coupling constants and NOE enhancements obtained from 1D and 2D NOESY experiments. In order to solve inconsistencies from our preliminary structural studies, simulated annealing studies were performed to thoroughly sample the phase space available to the molecule. Our results reveal that the six-membered oxane ring, which constitutes the most important moiety regarding the three-dimensional (3D) structure and flexibility of the analog, exists in rapid equilibrium between its two accessible chair conformers in an approximate ratio of 70:30. The information gathered from these studies will be of critical importance in our efforts to prepare novel compounds with phorboxazole-like structure and activity. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

Autor

Fontana, Carolina
Incerti, Marcelo

Fuente

Magnetic Resonance in Chemistry v.46, no. 1, 2008. -- p.36-41

Editor

Wiley Online Library

Fecha

2008

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1002/mrc.2120
Fecha de agregación
October 3, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
Fontana, Carolina, “Conformational analysis of phorboxazole bis-oxasole oxane fragment analogs by NMR spectroscopy and molecular modeling simulations,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed September 28, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/1931.
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