Mechanism of the organocatalyzed decarboxylative Knoevenagel-Doebner reaction. A theoretical study.

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Título

Mechanism of the organocatalyzed decarboxylative Knoevenagel-Doebner reaction. A theoretical study.

Tema

ALDEHIDOS
ESTADO DE TRANSICION
CARBOXILACION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2010

Abstract

We have investigated important intermediates and key transition states of the organocatalyzed Knoevenagel condensation using density functional theory and two different basis sets (6-31 G(d,p) and 6-311++G(2df,2pd)), both in gas phase and simulating the bulk solvent (pyridine) using the PCM method. Calculated structures for reactants, intermediates, and key transition states suggest that the secondary amine catalyst is essential, both for activating the aldehyde for nucleophilic attack, and in the possible decarboxylation pathways. The calculated results are shown to agree with available experimental information. On the basis of the results obtained, the studied mechanism may be important in the understanding of vinylphenol production during malting and brewing of wheat and barley grains.

Autor

Bermúdez, E.

Fuente

Journal of Physical Chemistry A v. 114, no. 50, 2010. -- p. 13086-13092

Editor

American Chemical Society

Fecha

2010

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

doi.:10.1021/jp109703f

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
November 28, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Bermúdez, E., “Mechanism of the organocatalyzed decarboxylative Knoevenagel-Doebner reaction. A theoretical study.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed September 30, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/2097.
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