A serendipitous one-step conversion of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study

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Título

A serendipitous one-step conversion of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study

Tema

QUIMICA ORGANICA
SINTESIS QUIMICA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2014

Abstract

In the course of our studies on 3H-1,2-dithiole-3-thione synthesis, a serendipitous reactivity with α-haloketones, in the presence of excess of potassium iodide, has been observed. Instead of the expected reaction of the nucleophile in a remote point of the molecule, we have obtained a product resulted from the electrophile character of the thiocarbonyl moiety on the 3-position of the 1,2-dithiole. In order to obtain an efficient protocol in terms of energy efficiency, this methodology was studied under conventional and microwave heating with similar or better results in the latter conditions. Simplicity and great efficiency in this one-step transformation are some of the advantages of this reaction. Moreover, the results can be explained according to the Pearson's hard and soft acid base theory.

Autor

Couto, Marcos
Cabrera, Mauricio
Echeverria, Gustavo A.
Piro, Oscar E.
González, Mercedes
Cerecetto, Hugo

Fuente

Molecular Diversity  v. 18, no. 2, 2014. -- p. 285-294

Editor

ESCOM Science Publishers

Fecha

2014

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

doi: 10.1007/s11030-013-9499-x

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
December 4, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Citación
Couto, Marcos, “A serendipitous one-step conversion of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed April 8, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/2128.
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