Stereoselective hydrogenation of methylcyclohex-2-ene-1,4-diols used in the synthesis of ampelomins and deoxy-carbasugars

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Título

Stereoselective hydrogenation of methylcyclohex-2-ene-1,4-diols used in the synthesis of ampelomins and deoxy-carbasugars

Tema

HIDROCARBUROS
PRODUCTOS NATURALES
CICLOALQUENOS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2014

Abstract

Stereoselective hydrogenation of methylcyclohex-2-ene-1,4-diols used as important intermediates for the preparation of ampelomins and deoxy-carbasugars was studied. These olefins were obtained in few steps from a chiral cis-diol resulting from microbial oxidation of toluene. Although the stereoselective hydrogenation of this type of substrates is difficult, high yields were obtained for heterogeneous hydrogenation using Adam’s catalyst, where steric hindrance controlled the stereochemical outcome of the process. On the other hand, for homogeneous hydrogenation of similar olefins using Crabtree’s catalyst, coordination with the allylic alcohols allowed for a controlled hydrogen addition from the more hindered face. In this manner two protocols for the hydrogenation of these types of substrates resulting in complementary stereoselectivities are described.

Autor

Lagreca, María Eugenia
Carrera, Ignacio

Fuente

Tetrahedron Letters v. 55, 2014. -- p. 853-856

Editor

Elsevier

Fecha

2014

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

doi:10.1016/j.tetlet.2013.12.036

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
December 13, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Lagreca, María Eugenia, “Stereoselective hydrogenation of methylcyclohex-2-ene-1,4-diols used in the synthesis of ampelomins and deoxy-carbasugars,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed April 26, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/2293.
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