Synthesis isomer characterization and anti-inflammatory properties of nitroarachidonate

Dublin Core

Título

Synthesis isomer characterization and anti-inflammatory properties of nitroarachidonate

Tema

FARMACOLOGIA
ANTIINFLAMATORIOS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2007

Abstract

Nitrated fatty acids (nitroalkenes) have been recently detected and quantified in cell membranes and human plasma. However, nitration of arachidonate (AA), that could redirect AA-dependent cell signaling pathways, has not been studied in detail. Herein, we synthesized and determined for the first time the isomer distribution of nitroarachidonate (AANO2) and demonstrate its ability to modulate inflammation. Synthesis of AANO2 was achieved by AA treatment with sodium nitrite in acidic conditions following HPLC separation. Mass spectrometry (MS) analysis showed the characteristic MS/MS transition of AANO2 (m/z 348/301). Moreover, the IR signal at 1378.3 cm-1 and NMR studies confirmed the presence of mononitrated nitroalkenes. Positional isomer distribution was determined by NMR and MS fragmentation with lithium; four major isomers (9-, 12-, 14-, and 15-AANO2) were identified, which exhibited key anti-inflammatory properties. These include their ability to release biologically relevant amounts of nitric oxide, induce cGMP-dependent vasorelaxation, and down-regulate inducible nitric oxide synthase (NOS2) expression during macrophage activation, providing unique structural evidence and novel regulatory signaling properties of AANO2.

Autor

Trostchansky, A
Souza, J. M.
Ferreira, A
Ferrari, M
Blanco, F.
Trujillo, M
Castro, D
Cerecetto, Hugo
Baker, P
O ´Donnell, V
Rubbo, H

Fuente

Biochemistry v. 46, no. 15, 2007. -- p. 4645-4653

Editor

America Chemical Society

Fecha

2007

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI:10.1021/bi602652j
Fecha de agregación
December 17, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Citación
Trostchansky, A, “Synthesis isomer characterization and anti-inflammatory properties of nitroarachidonate,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed September 23, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/2326.
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