Chemoenzymatic synthesis of enantiopure L-substituted cyclohexanones from aromatic compounds.

COMPUESTOS AROMATICOS

SINTESIS

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

2005

A series of chiral a-substituted cyclohexanones have been synthesized from chemoenzymatically produced chlorocyclohexadienediol. These highly functionalized ketones can be used in the total synthesis of diverse natural products, such as bengamides. A study of the reactivity of a-chlorooxiranes, common intermediates in the synthetic scheme, showed that under nucleophilic opening conditions an intermediate chloroketone may or may not form, depending on the nature of the nucleophiles present in the reaction medium. The stereochemical outcome of this reaction is presented.

Tetrahedron Asymmetry v. 16, no. 7, 2005. -- p. 1393-1402

Elsevier

2005

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Artículo

doi:10.1016/j.tetasy.2005.02.012

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