ESR spin trapping studies of free radicals generated from nitrofuran derivative analogues of nifurtimox by electrochemical and Trypanosoma cruzi reduction

Dublin Core

Título

ESR spin trapping studies of free radicals generated from nitrofuran derivative analogues of nifurtimox by electrochemical and Trypanosoma cruzi reduction

Tema

ESTRES OXIDATIVO
RADICALES LIBRES
NITROFURANO-DERIVADOS
TRIPANOSOMA CRUZI
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

Abstract

Electron spin resonance (ESR) spectra of radicals obtained from two analogues of the antiprotozoal drug nifurtimox by electrolytic and Trypanosoma cruzi reduction were analyzed. The electrochemistry of these compounds was studied using cyclic voltammetry. STO 3-21G ab initio and INDO molecular orbital calculations were performed to obtain the optimized geometries and spin distribution, respectively. The antioxidant effect of glutathione on the nitroheterocycle radical was evaluated. DMPO spin trapping was used to investigate the possible formation of free radicals in the trypanosome microsomal system. Nitro1 and Nitro2 nitrofuran analogues showed better antiparasitic activity than nifurtimox. Nitro2 produced oxygen redox cycling in T. cruzi epimastigotes. The ESR signal intensities were consistent with the trapping of either the hydroxyl radical or the Nitro2 analogue radicals. These results are in agreement with the biological observation that Nitro2 showed anti-Chagas activity by an oxidative stress mechanism.

Autor

Olea-Azar, Claudio
Rigol, C
Mendizabal, F
Morello, A
Maya, J. D.
Moncada, C
Cabrera, E
Di Maio, Rossanna
González, Mercedes.
Cerecetto, Hugo

Fuente

Free Radical Research v. 37, no. 9, 2003. -- p. 993-1001

Editor

Taylor & Francis Ltd

Fecha

2003

Derechos

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Formato

PDF

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1080/10715760310001598141
Fecha de agregación
April 8, 2015
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
Olea-Azar, Claudio, “ESR spin trapping studies of free radicals generated from nitrofuran derivative analogues of nifurtimox by electrochemical and Trypanosoma cruzi reduction,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 16, 2018, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/2667.
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