Chemo selective hydrolysis of the iminic moiety in salicyladehyde semicarbazone promoted by ruthenium.

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Título

Chemo selective hydrolysis of the iminic moiety in salicyladehyde semicarbazone promoted by ruthenium.

Tema

RUTENIO
SEMICARBAZONAS
QUIMICA INORGANICA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2005

Abstract

ortho-Hydroxybenzaldehyde semicarbazone (salicylaldehyde semicarbazone) undergoes chemo-selective hydrolysis of the iminic carbon nitrogen double bond through its reaction with [RuCl2(dmso)4] in ethanol in the presence of water, yielding free salicylaldehyde and semicarbazide that remains coordinated to the ruthenium ion as a bidentate N,O-donor to afford [RuCl2(dmso)2(semicarbazide)] Æ 2H2O complex. The ruthenium–semicarbazide complex has been characterized by 1H NMR and FTIR spectroscopies and X-ray diffraction methods. Related semicarbazones, derived from p-hydroxybenzaldehyde and benzaldehyde, were not hydrolyzed under the same conditions, suggesting a significant role of the structural o-hydroxy motive in the reaction. Theoretical studies were performed in order to gain further insight on the mechanism of reaction. Results support the hypothesis that the ortho-hydroxy moiety, in the keto tautomeric form, participates in the chemo-selective hydrolysis promoted by [RuCl2(dmso)4].

Autor

Buccino, P
González, Mercedes
Piro, Oscar E
Sanchez Delgado, R
Sant´Anna, Carlos M
Barreiro, E
Cerecetto, Hugo

Fuente

Inorganica Chimica Acta v. 358, no. 11, 2005. -- p. 3065-3074

Editor

Elsevier

Fecha

2005

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

doi:10.1016/j.ica.2005.04.021

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
April 9, 2015
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Vieites, Marisol, “Chemo selective hydrolysis of the iminic moiety in salicyladehyde semicarbazone promoted by ruthenium.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed March 28, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/2689.
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