Design : synthesis and biological evaluation of new potent 5-nitrofuryl derivatives as anti-Trypanosoma cruzi agents. Studies of trypanothione bindingsite of trypanothione reductase as target for rational design.

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Título

Design : synthesis and biological evaluation of new potent 5-nitrofuryl derivatives as anti-Trypanosoma cruzi agents. Studies of trypanothione bindingsite of trypanothione reductase as target for rational design.

Tema

ANTITRIPANOSOMAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2005

Abstract

Design, using force-field calculations on the catalytic site of trypanothione reductase from Trypanosoma cruzi, has led to the development of new 5-nitrofuryl derivatives as potential anti-trypanosomal agents. The synthesized compounds were tested in vitro against T. cruzi and more than 75% of the prepared derivatives showed higher activity than nifurtimox. Compounds 5 and 11, hexyl 4-(5-nitrofurfurylidene)carbazate and N-hexyl 3-(5-nitrofuryl)propenamide, showed the highest in vitro trypanocidal effect reported to date for members of the nitrofuran family. Partition coefficients and energies for the single-electron reduction of compounds were theoretically determined. These properties could be not the major cause of the activities' differences. The physicochemical environment around E19, W22, C53 and Y111 residues within the trypanothione binding site of trypanothione reductase resulted a valuable target for the rational design of anti-trypanosomal drugs

Autor

Aguirre, Gabriela
Cabrera, Eliana
Cerecetto, Hugo
Di Maio, Rossanna
González, Mercedes
Duffaut, Adelina
Denicola Creci, Ana Beatriz
Gil, María J.
Martínez Merino, Víctor

Fuente

European Journal of Medicinal Chemistry v. 39, no. 5, 2004. -- p. 421-431

Editor

Elsevier

Fecha

2004

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

doi:10.1016/j.ejmech.2004.02.007

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
April 13, 2015
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
Citación
Aguirre, Gabriela, “Design : synthesis and biological evaluation of new potent 5-nitrofuryl derivatives as anti-Trypanosoma cruzi agents. Studies of trypanothione bindingsite of trypanothione reductase as target for rational design.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed October 26, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/2726.
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