Two natural products from the algae Laurencia scoparia.

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Título

Two natural products from the algae Laurencia scoparia.

Tema

PRODUCTOS NATURALES
ALGAS
LAURENCIA SCOPARIA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2001

Abstract

The structures and absolute stereochemistries of two chamigrene-type metabolites (spiro[5.5]undecane derivatives) isolated from the red algae Laurencia scoparia are described. One, a non-sesquiterpene named maĩlione (8-bromo-9-hydroxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro[5.5]undec-1-en-3-one), C(14)H(19)BrO(2), was detected previously in Laurencia cartilaginea, while the other, the sesquiterpene isorigidol (8-bromo-3,7,7-trimethyl-11-methylenespiro[5.5]-undec-1-ene-3,9-diol), C(15)H(23)BrO(2), is a new isomer of rigidol, first isolated from Laurencia rigida. The A rings of these spirocyclic compounds show the same carbon skeleton. However, the relative stereochemistry of the 8-Br and 9-OH substituents is different. While maĩlione displays the usual syn (or cis) relative stereochemistry of the bromohydroxy vicinal group, isorigidol shows an anti (or trans) arrangement. The 8-Br and 9-OH groups are both in equatorial positions in isorigidol, while the 9-OH group is axial in maĩlione, as in most chamigrenes. The absolute configurations of the chiral centers were determined as 6S, 8S and 9R in maĩlione, and 3R, 6S, 8S and 9S in isorigidol.

Autor

Mariezcurrena, R.A
<strong><br /></strong>
Fernandez, R

Fuente

Acta Crystallographica C v. 57, no. pt.3, 2001. -- p. 286-8

Editor

Wiley

Fecha

2001

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

ISSN 0108-2701

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
May 8, 2015
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Suescun, Leopoldo, “ Two natural products from the algae Laurencia scoparia.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed December 12, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/3030.
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