Osmylation of chiral cis-cyclohexadienediol.

CICLOHEXADIENDIOLES

BIOTRANSFORMACIONES

PSEUDOMONAS PUTIDA

OSMILACION

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

1999

A study on the osmylation of a series of chiral cis-cyclohexadienediols is described. Dihydroxylation takes place preferentially on the more electron-rich double bond. For 3-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol, 1a, the presence of protecting groups on the diol functionality is crucial in determining the degree of regio- and stereoselectivity of the reaction. X-ray crystal structure data of the major product of the osmylation of diene 1a, a protected (2S)-2-methylconduritol E, is reported. The regioselectivity of the reaction also depends on the method of osmylation used, the stoichiometric procedure being more selective than the catalytic one.

New Journal of Chemistry v. 23, no. 5, 1999. -- p. 549-555

Royal Society of Chemistry

1999

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DOI: 10.1039/A900732F

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