Electron Transfer Catalyzed [2 +2] Cycloreversion of Benzene Dimers.

Dublin Core

Título

Electron Transfer Catalyzed [2 +2] Cycloreversion of Benzene Dimers.

Tema

BENCENO-DIMEROS
FOTOQUIMICA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
1999

Abstract

The catalysis of the [2 + 2] cycloreversion of the anti-o,o‘-benzene dimer 1 and the syn-o,o‘-naphthalene-benzene dimer 2 through thermal and photoinduced electron transfer is studied using experimental and computational methods. The reaction of the radical cations formed by electron transfer is at least 105 times faster than the thermal background reaction. It is demonstrated that the photoinduced electron transfer catalyzed reaction proceeds via an electron transfer sensitized pathway and that the observed inverse secondary deuterium isotope effect of 0.91 ± 0.02 on the reaction is due to the equilibrium isotope effect on the electron transfer step. The relevance of these findings on the mechanism of the electron transfer catalyzed [2 + 2] cycloreversion of the biologically important cis,syn-cyclobutane-thymine dimer is also discussed.

Fuente

Journal of Organic Chemistry v. 64, , 1999. -- p. 2860-2863

Editor

American Chemical Society

Fecha

1999

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1021/jo982398b

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
July 21, 2015
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
Hudlicky, T, “Electron Transfer Catalyzed [2 +2] Cycloreversion of Benzene Dimers.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed February 27, 2021, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/3257.
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