Preparation of Enamines from the Condensation of Glycine Esters with Nitro-Heterocyclic Aldehydes.

ENAMINAS

SINTESIS

IMINAS

ALDEHIDOS NITRO-HETEROCICLICOS

QUIMICA ORGANICA

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

1997

In order to prepare the imine derived from condensation of glycine ethyl ester and 5-nitrothiophene-2-carboxaldehyde, another compound was obtained instead. This product was the enamine, ethyl 2-amino-3-(5-nitro-2-thienyl)-2-propenoate, resulting from the condensation between the methylene of the glycine derivative and the heterocyclic carbonyl group. The reactivity of related amines and heterocyclic aldehydes was studied in order to get more insight about the mechanism of enamine formation. It was found that the nitro-heterocyclic group and the easy of enolization of the aminoacidic ester played an important role.

Heterocycles v. 45, no. 10, 1997. -- p. 2023-2031

Elsevier

1997

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ISSN : 0385-5414

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