Effect of plant monofunctional pentacyclic triterpenes on the dynamic and structural properties of dipalmitoylphosphatidylcholine bilayers.

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Título

Effect of plant monofunctional pentacyclic triterpenes on the dynamic and structural properties of dipalmitoylphosphatidylcholine bilayers.

Tema

LIPIDOS
TRITERPENOS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
1997

Abstract

Fluorescence lifetime and rotational behaviour of 1,6-diphenyl-1,3-5-hexatriene (DPH) and 1-(4-trimethylammoniumphenyl)-6-phenyl-1,3,5 hexatriene (TMA-DPH) were used to study the influence of several monofunctional pentacyclic triterpenes on the structural and dynamic properties of dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) bilayers. The plant monoalcohols α-amiryn, lupeol and taraxerol, the semisynthetic (H-18-α)-α-amiryn, and the ketone taraxerone were studied in comparison with cholesterol. Among them, only α-amiryn is incorporated at as high levels as cholesterol into DPPC bilayers. At 50 mol%, it results in the phase transition vanishing. Pentacyclic monoalcohols are more potent than cholesterol to decrease the DPPC gel phase order, but less potent than it to increase the liquid–crystalline state order. They also produce more packing defects than cholesterol in DPPC bilayers. These effects correlate with the absence of planarity in the pentacyclic skeleton, which would obstruct the `all trans' packing of acyl chains in the gel state and Van der Waals interactions in the liquid–crystalline state. Taraxerone has little effect on DPPC bilayers, probably due to its difficulty to form hydrogen bonds.

Fuente

Chemistry and Physics of Lipids v. 89, 1997. -- p. 119-130

Editor

Elsevier

Fecha

1997

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

doi:10.1016/S0009-3084(97)00068-6

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
September 23, 2015
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
Rodriguez, Sonia, “ Effect of plant monofunctional pentacyclic triterpenes on the dynamic and structural properties of dipalmitoylphosphatidylcholine bilayers.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed January 21, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/3467.
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