The electronic structure of groups of isomeric hetero-aromatic systems : II—The Spectra and the structure of the N-oxides of benzofurazan (benzofuroxans)

ESPECTROS ELECTRONICOS

BENZOFURANOS

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

1969

The electronic spectrum of the benzofurazan-N-oxide and its —OR, —NH2 and —Cl 5- substituted derivatives has been calculated on the assumption that their structure should be on a chargetransfer ion pair (benzofurazane)+ -O− . The agreement with the observed spectrum is very satisfactory; the first absorption band is assigned to an internal charge-transfer transition and the second band to a π → π* transition.
The prediction of the more stable isomeric structure, based on the π-electron energy difference between 1-oxo- and 3-oxo-5-substituted benzofurazans, gives results opposite to the observations reported for —OMe and —Cl derivatives. Possible reasons of this failure are discussed.

Tetrahedron v. 25, nº. 18, 1969. -- p. 4197-4205

Elsevier

1969

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http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)82956-2

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