New aryloxy-quinone derivatives as potential anti-Chagasic agents : synthesis, trypanosomicidal activity, electrochemical properties, pharmacophore elucidation and 3D-QSAR analysis

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Título

New aryloxy-quinone derivatives as potential anti-Chagasic agents : synthesis, trypanosomicidal activity, electrochemical properties, pharmacophore elucidation and 3D-QSAR analysis

Tema

TRIPANOSOMIASIS
ANTICHAGASICOS
ELECTROQUIMICA
QUINONAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2015

Abstract

A set of new aryloxy-quinones were synthesized and evaluated in vitro against the epimastigote form of Trypanosoma cruzi and their unspecific cytotoxicity was tested on murine macrophages J-774 cells. Most of these novel compounds were found to be much more potent and selective than the standard drug nifurtimox. Interestingly, 2-phenoxy-naphthoquinone 3b displayed a remarkable nanomolar inhibitory activity, IC50 = 20 nM, and a high selectivity index, SI = 625. The Epc1 was determined for the most interesting compounds and no correlation with the trypanosomicidal effect was found. Therefore, an in silico study was carried out to obtain a pharmacophoric model and quantitative structure–trypanosomicidal activity relationship. The designed pharmacophore recognized the more potent and selective molecules, exhibiting five pharmacophoric features. A correlation coefficient R2 of 0.99 of pIC50 plotted against the predicted values indicated that the 3D-QSAR equation could be applied to further predictions of newly designed trypanosomicidal compounds

Autor

Vázquez, Karina
Espinosa Bustos, Christian
Soto Delgado, Jorge
Tapia, Ricardo A.
Varela, Javier
Birriel, Estefanía
Segura, Rodrigo
Pizarro, Jaime
Cerecetto, Hugo
González, Mercedes
Salas, Cristian O.

Fuente

RSC Advances v. 5, no. 80, 2015. -- p. 65153-65166

Editor

Royal Society of Chemistry

Fecha

2015

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1039/C5RA10122K

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
March 18, 2016
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
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Citación
Vázquez, Karina, “New aryloxy-quinone derivatives as potential anti-Chagasic agents : synthesis, trypanosomicidal activity, electrochemical properties, pharmacophore elucidation and 3D-QSAR analysis,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed December 6, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/3790.
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