Synthesis of (13c)- and (2H)Betulin for biological transformation

BETULIN

TRITERPENOS

CERAS VEGETALES

ISOTOPOS ESTABLES

METILACION

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

OZONOLISIS

URUGUAY

1991

Selective acetylation of 1 at C-28 afforded the monoacetate 2 |b which was oxidized to the 3-oxo compound 8. H,D exchange at C-2 in 8 followed by reduction with LiAIH4 led to [2-2H]-betulin (5). Reduction of 8 with NaBD4 or LiAID4 yielded [3-2H]betulin (6) besides different amounts of the respective 3alfa-hydroxy compound 7. For the introduction ofa CD2 or 13CH2 unit at C-29 betulin diacetate 4 was ozonolyzed to give the known compound 10 |b which was treated either with CD2Br2,Zn,and TiCl4 in THF to yield the [29-2H2]compound 11 or with [13C]methyltriphenylphosphonium iodide and potassium tert-butoxide to afford the [29-13C]-labeled compund 11. Solvolysis of 11 and 13 with methanol and potassium carbonate afforded the desired compounds [29-2H2]betulin (12)and [29-13C] betulin (14).

Liebigs Annalen der Chemie, 1991. -- p. 1245-1249

Willey

1991

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DOI: 10.1002/jlac.1991199101215

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