Synthesis of (13c)- and (2H)Betulin for biological transformation

Dublin Core

Título

Synthesis of (13c)- and (2H)Betulin for biological transformation

Tema

BETULIN
TRITERPENOS
CERAS VEGETALES
ISOTOPOS ESTABLES
METILACION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
OZONOLISIS
URUGUAY
1991

Abstract

Selective acetylation of 1 at C-28 afforded the monoacetate 2 |b which was oxidized to the 3-oxo compound 8. H,D exchange at C-2 in 8 followed by reduction with LiAIH4 led to [2-2H]-betulin (5). Reduction of 8 with NaBD4 or LiAID4 yielded [3-2H]betulin (6) besides different amounts of the respective 3alfa-hydroxy compound 7. For the introduction ofa CD2 or 13CH2 unit at C-29 betulin diacetate 4 was ozonolyzed to give the known compound 10 |b which was treated either with CD2Br2,Zn,and TiCl4 in THF to yield the [29-2H2]compound 11 or with [13C]methyltriphenylphosphonium iodide and potassium tert-butoxide to afford the [29-13C]-labeled compund 11. Solvolysis of 11 and 13 with methanol and potassium carbonate afforded the desired compounds [29-2H2]betulin (12)and [29-13C] betulin (14).

Autor

Tietze, Lutz F.
Rischer, Matthias
Neunaber, Horst

Fuente

Liebigs Annalen der Chemie, 1991. -- p. 1245-1249

Editor

Willey

Fecha

1991

Derechos

Información sobre Derechos de Autor

(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)

La legislación uruguaya protege el derecho de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes (LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)

ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.

Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1002/jlac.1991199101215

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
May 17, 2016
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
Tietze, Lutz F., “Synthesis of (13c)- and (2H)Betulin for biological transformation,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed December 6, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4012.
Archivos