[2+3] Carbo- and heterocyclic annulation in the design of complex molecules

[2+3] Carbo- and heterocyclic annulation in the design of complex molecules

Vinylcyclopropanes, vinyloxiranes and vinylaziridines were prepd. via [2 + 3]cycloaddns. of (E)-MeCH:CBrCO₂Et to enones, aldehydes, or imines or via [4 + 1]cycloaddns. of diazoketones or azides to dienes.  The vinyl compds. underwent annulation to cyclopentenes, dihydrofurans or pyrrolines, resp.  Precursors of retigeranic acid, ipomeamarone, pyrrolizidinediols and the taxane skeleton of taxinine K were prepd. this way.

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