Experimental and theoretical studies of copper complexes with isomeric dipeptides as novel candidates against breast cancer

Dublin Core

Título

Experimental and theoretical studies of copper complexes with isomeric dipeptides as novel candidates against breast cancer

Tema

COBRE
NEOPLASMAS
COMPLEJOS DE COBRE
CANCER DE MAMA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2016

Abstract

In the search for new cytotoxic drugs, two copper complexes with isomeric dipeptides (Ala-Phe and Phe-Ala) were developed in order to determine the influence of their different structures in the modulation of the chemical, biochemical and biological properties. Spectroscopic, voltammetric and equilibrium studies were performed providing information about the chemical properties. The superoxide dismutase (SOD) activity was studied and showed differences of IC50 for both Cu-Ala-Phe (IC50 = 4.5) and Cu-Phe-Ala (IC50 = 45). The computational results permitted to explain this behavior proposing that it is feasible that the O2− anion is attracted straight to the positive zone in Cu-Ala-Phe whereas for Cu-Phe-Ala this phenomenon would happen to a smaller extent. Confirming our previous studies, both complexes interacted with DNA. Molecular docking studies showed that the position of the phenyl ring modulates the complex-DNA affinity and in Cu-Ala-Phe the docked conformation allows the copper ion to face the DNA basis, giving rise to a more stable complex-DNA adduct than for Cu-Phe-Ala. In spite of the fact that Atomic Force Microscopy showed plasmid compactation and aggregation for both complexes, the image showed softer changes in the case of Cu-Ala-Phe in comparison with those produced by Cu-Phe-Ala. In order to evaluate the effect of Cu-Ala-Phe and Cu-Phe-Ala complexes against tumor cells, we have employed three aggressive metastatic breast adenocarcinoma cellular models, derived from human (MDA-MB-231 and MCF-7) and mouse (4T1) spontaneous tumors. These experiments showed that both Cu-dipeptide complexes have a similar cytotoxic effect against breast cancer cells, and lower toxicity against BJ non-tumor cells in comparison to Cisplatin.

Autor

Kramer, M. Gabriela
Batista, Alzir A.
Várnagy , Katalin
Farkas, Etelka
Moreno, Virtudes

Fuente

Journal of Inorganic Biochemistry 2016 Disponible ONLINE. http://dx.doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2016.06.005

Editor

Elsevier

Fecha

2016

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2016.06.005

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
September 28, 2016
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Facchin, Gianella, “Experimental and theoretical studies of copper complexes with isomeric dipeptides as novel candidates against breast cancer,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed December 5, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4388.
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