A regio- and stereoselective ω-transaminase/monoamine oxidase cascade for the synthesis of chiral 2,5-disubstituted pyrrolidines

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Título

A regio- and stereoselective ω-transaminase/monoamine oxidase cascade for the synthesis of chiral 2,5-disubstituted pyrrolidines

Tema

BIOCATALISIS
ENZIMAS
MONOAMINO OXIDASA
TRANSAMINASAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2014

Abstract

Biocatalytic approaches to the synthesis of optically pure chiral amines, starting from simple achiral building blocks, are highly desirable because such motifs are present in a wide variety of important natural products and pharmaceutical compounds. Herein, a novel one-pot ω-transaminase (TA)/monoamine oxidase (MAO-N) cascade process for the synthesis of chiral 2,5-disubstituted pyrrolidines is reported. The reactions proceeded with excellent enantio- and diastereoselectivity (>94 % ee; >98 % de) and can be performed on a preparative scale. This methodology exploits the complementary regio- and stereoselectivity displayed by both enzymes, which ensures that the stereogenic center established by the transaminase is not affected by the monoamine oxidase, and highlights the potential of this multienzyme cascade for the efficient synthesis of chiral building blocks.

Autor

O´Reilly, Elaine
Iglesias, César
Ghislieri, Daniel
Hopwood, J.
Galman, J. L.
Lloyd, R. C.
Turner, Nicholas J.

Fuente

Angewandte Chemie International Edition v. 53, no. 9, 2014. -- p. 2447-2450

Editor

Wiley Online Library

Fecha

2014

Derechos

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Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1002/anie.201309208

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
November 27, 2017
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
O´Reilly, Elaine, “A regio- and stereoselective ω-transaminase/monoamine oxidase cascade for the synthesis of chiral 2,5-disubstituted pyrrolidines,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed December 13, 2017, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4777.
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