Production of enantiopure b-amino-c-hydroxyesters from benzoic acid by a selective formal aminohydroxylation

ACIDO BENZOICO

SINTESIS ESTEREOSELECTIVA

COMPUESTOS BICICLICOS

QUIMICA BIOORGANICA

The enantioselective preparation of three protected β-amino- γ -hydroxyesters from benzoic acid is described. The employed synthetic methodology involves the ipso, ortho cis-dihydroxylation of benzoic acid by the mutant strain Ralstonia eutropha B9, followed by a selective halonium induced beta lactamization. Modification of this novel β-lactam structure by the appropriate sequence of reactions allows for the selective preparation of the aforementioned β -amino- γ -hydroxyesters in a diastereodivergent manner. The overall transformation results in a selective formal aminohydroxylation of the diene moiety of the initial cis-cyclohexadienediol. The synthesized products are important building blocks and will allow for the selective preparation of aminoacids, inosamines and alkaloids from benzoic acid.

Tetrahedron Letters v. 58, 2017. -- p. 2182-2185

Elsevier

2017

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Artículo

DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.04.048

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