Production of enantiopure b-amino-c-hydroxyesters from benzoic acid by a selective formal aminohydroxylation

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Título

Production of enantiopure b-amino-c-hydroxyesters from benzoic acid by a selective formal aminohydroxylation

Tema

ACIDO BENZOICO
SINTESIS ESTEREOSELECTIVA
COMPUESTOS BICICLICOS
QUIMICA BIOORGANICA

Abstract

The enantioselective preparation of three protected β-amino- γ -hydroxyesters from benzoic acid is described. The employed synthetic methodology involves the ipso, ortho cis-dihydroxylation of benzoic acid by the mutant strain Ralstonia eutropha B9, followed by a selective halonium induced beta lactamization. Modification of this novel β-lactam structure by the appropriate sequence of reactions allows for the selective preparation of the aforementioned β -amino- γ -hydroxyesters in a diastereodivergent manner. The overall transformation results in a selective formal aminohydroxylation of the diene moiety of the initial cis-cyclohexadienediol. The synthesized products are important building blocks and will allow for the selective preparation of aminoacids, inosamines and alkaloids from benzoic acid.

Autor

Pazos, Mariana
González, Bruno
Carrera, Ignacio.

Fuente

Tetrahedron Letters v. 58, 2017. -- p. 2182-2185

Editor

Elsevier

Fecha

2017

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.04.048

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
June 29, 2018
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
Pazos, Mariana, “Production of enantiopure b-amino-c-hydroxyesters from benzoic acid by a selective formal aminohydroxylation,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed September 21, 2018, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4972.
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