Synthesis, spectroscopic characterization and structural study of 2- isopropenyl-3-methylphenol, carquejiphenol, a carquejol derivative with potential medicinal use

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Título

Synthesis, spectroscopic characterization and structural study of 2- isopropenyl-3-methylphenol, carquejiphenol, a carquejol derivative with potential medicinal use

Tema

PLANTAS MEDICINALES
PLANTAS AROMATICAS
ESPECTROSCOPIA
ESPECTROS VIBRACIONALES
CARQUEJIFENOL
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2018

Abstract

In this work, 2-isopropenyl-3-methylphenol, hereafter referred to as carquejiphenol (CARP), a minor component of “carqueja” essential oil, was synthesized starting from carquejol and characterized by using Fourier Transform infrared (FT-IR) and Raman (FT-Raman) spectroscopies, Ultraviolet–Visible (UV–Visible) spectroscopy, Electron Impact Mass spectrometry (EI-MS), Hydrogen and Carbon Nuclear Magnetic Resonance (1H- and 13C-NMR) and 2D 1H1H gCOSY, 1H13C gHSQC, 1H13C gHMBC experiments. A very good correlation between the predicted FTIR, FTRaman, UV–visible and 1H13C-NMR spectra for monomer and dimer of CARP by using theoretical B3LYP/6-31G* and 6-311++G** calculations with the corresponding experimental ones was observed. The solvation energies for CARP were predicted by using both levels of calculations and considering the solvent effects with the polarised continuum and solvation models. The increase in volume in solution supports the H bonds formation due to the presence in its structure of an OH group, as revealed by atoms in molecules (AIM) analysis. A high stability for CARP was found by using natural bond orbital (NBO) and AIM studies, while the investigation of the frontier orbitals reveals that CARP is more reactive than carquejol and N-(3,4-dimethoxybenzyl)-hexadecanamide but less reactive than the sesquiterpene lactone cnicin. The proximity of both the electrophilicy and nucleophilicity index of CARP with those obtained respectively for carquejol and for N-(3,4-dimethoxybenzyl)-hexadecanamide, suggests that CARP could probably present pharmacological properties. The scaled quantum mechanical force field (SQMFF) methodology was used to compute the harmonic force fields and to perform the complete vibrational analysis. In this way, 63 normal modes of vibration were assigned and compared with other terpene substances.

Autor

Minteguiaga, Manue
Iramain, Maximiliano A.
Catalán, César A. N.
Brandán, Silvia Antonia

Fuente

Journal of Molecular Structure |g v. 1165, 2018. --      p. 332-343

Editor

Elsevier

Fecha

2018

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.04.001

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
October 25, 2018
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
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Citación
Minteguiaga, Manue, “Synthesis, spectroscopic characterization and structural study of 2- isopropenyl-3-methylphenol, carquejiphenol, a carquejol derivative with potential medicinal use,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 21, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/5277.
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