A Diels-Alder reaction / oxa-Michael addition / acyloin rearrangement cascade on tropolonic substrates

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Título

A Diels-Alder reaction / oxa-Michael addition / acyloin rearrangement cascade on tropolonic substrates

Tema

ACILOINA
REACCION EN CASCADA
SUSTRATOS TROPOLONICOS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2018

Abstract

We describe a novel pericyclic/anionic cascade reaction on tropolonic substrates that combines a Diels-Alder reaction, an oxa-Michael addition, and an acyloin rearrangement to afford tricyclic α-hydroxy-β-methoxyketones. Spectroscopic, crystallographic, and mechanistic studies indicate that the process requires stabilization of reaction intermediates through intramolecular H-bonding to take place, and suggest that the conjugate addition step involves a catalytic cycle with initial formation of an ammonium enolate and sustained by an alkoxide ion pair. Given the rich functionality and structural complexity generated in a single step, the process could be exploited in the preparation of natural product-like compound libraries.

Autor

Eugui, Macarena
Rasquin, Katerine
López Radcenco, Andrés

Fuente

Tetrahedron Letters v. 59, 2018. -- p. 1560-1563

Editor

Elsevier

Fecha

2018

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.03.022

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
November 13, 2018
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Eugui, Macarena, “A Diels-Alder reaction / oxa-Michael addition / acyloin rearrangement cascade on tropolonic substrates,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed August 5, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/5373.
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