Chemoenzymatic Synthesis of Hygromycin Aminocyclitol Moiety and its C2 Epimer

Dublin Core

Título

Chemoenzymatic Synthesis of Hygromycin Aminocyclitol Moiety and its C2 Epimer

Tema

BIOCATALISIS
AMINO ALCOHOL
SINTESIS QUIMIOENZIMATICA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2019

Abstract

This manuscript describes the enantioselective synthesis of the aminocyclitol moiety of the antibiotic hygromycin A in eight steps and 39 % overall yield from a non‐chiral starting material. The sequence made use of an initial enzymatic step to transfer chirality to an aromatic ring and was followed by selective organic chemistry transformations (oxidation, protection, azidation, hydrolysis) of the six‐membered ring in order to achieve the target. The approach is also amenable to the synthesis of other related unnatural analogues as exemplified by the synthesis of the C2 epimer of the natural aminocyclitol. All the intermediates were fully characterized, and the absolute stereochemistry assigned by spectrometric methods.

Fuente

European Journal of Organic Chemistry no. 4, 2019.-- p. 788-802

Editor

Wiley

Fecha

2019

Derechos

Información sobre Derechos de Autor

(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)

La legislación uruguaya protege el derecho de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes (LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)

ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.

Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1002/ejoc.201801424

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
August 15, 2019
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Carrau, Gonzalo., “Chemoenzymatic Synthesis of Hygromycin Aminocyclitol Moiety and its C2 Epimer,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed September 24, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/5838.
Archivos