Synthesis and Structure Insights of Two Novel Broad-Spectrum Antibacterial Candidates Based on (E)-N′-[(Heteroaryl)methylene]adamantane-1-carbohydrazides

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Título

Synthesis and Structure Insights of Two Novel Broad-Spectrum Antibacterial Candidates Based on (E)-N′-[(Heteroaryl)methylene]adamantane-1-carbohydrazides

Tema

ANTIINFECCIOSOS
ESTRUCTURA CRISTALINA
ESPECTROSCOPIA INFRAROJO
ESPECTROS UV-VIS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2020

Abstract

Two new N′-heteroarylidene-1-carbohydrazide derivatives, namely; E-N′-[(pyridine-3-yl)methylidene]adamantane-1-carbohydrazide (1) and E-N′-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylidene]adamantane-1-carbohydrazide (2), were produced via condensation of adamantane-1-carbohydrazide with the appropriate heterocyclic aldehyde. Both compounds were chemically and structurally characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, infrared and UV-vis spectroscopies, and single crystal X-ray diffraction. The study was complemented with density functional theory calculations (DFT). The results show an asymmetrical charge distribution in both compounds, with the electron density accumulated around the nitrogen and oxygen atoms, leaving the positive charge surrounding the N-H and C-H bonds in the hydrazine group. Consequently, the molecules stack in an antiparallel fashion in the crystalline state, although the contribution of the polar contacts to the stability of the lattice is different for 1 (18%) and 2 (42%). This difference affects the density and symmetry of their crystal structures. Both molecules show intense UV-Vis light absorption in the range 200–350 nm (1) and 200–500 nm (2), brought about by π → π* electronic transitions. The electron density difference maps (EDDM) revealed that during light absorption, the electron density flows within the π-delocalized system, among the pyridyl/thiophene ring, the nitro group, and the N′-methyleneacetohydrazide moiety. Interestingly, compounds 1 and 2 constitute broad-spectrum antibacterial candidates, displaying potent antibacterial activity with minimal inhibitory concentration (MIC) values around 0.5–2.0 μg/mL. They also show weak or moderate antifungal activity against the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans

Autor

Al-Wahaibi, Lamya H.
Alvarez, Natalia
Blacque, Olivier
Veiga, Nicolás
Al-Mutairi, Aamal A.
El-Emam, Ali A.

Fuente

Molecules v. 25, no, 8, 2020--p.1-17.--e1934

Editor

MDPI

Fecha

2020

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

https://doi.org/10.3390/molecules25081934

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
May 15, 2020
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
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Citación
Al-Wahaibi, Lamya H., “Synthesis and Structure Insights of Two Novel Broad-Spectrum Antibacterial Candidates Based on (E)-N′-[(Heteroaryl)methylene]adamantane-1-carbohydrazides,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed May 28, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/6072.
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