Desarrollo de potenciales agentes antiinflamatorios a partir de5-(hidroximetil) furfural como plataforma química renovable.

Dublin Core

Título

Desarrollo de potenciales agentes antiinflamatorios a partir de5-(hidroximetil) furfural como plataforma química renovable.

Tema

TESIS
TESIS DE MAESTRIA
QUIMICA ORGANICA
BIORREFINERIA
QUIMICA VERDE

Abstract

En la actualidad la búsqueda por minimizar nuestra dependencia del petróleo y sus derivados, a través de un remplazo progresivo por biomasa, tiene como uno de sus objetivos principales lograr un mayor grado de desarrollo sustentable. Gran parte de los precursores químicos que se utilizan para la obtención de principios activos farmacéuticos, en especial para aquellos de síntesis química, son derivados del petróleo. Los azúcares presentes en biomasa celulósica y lignocelulósica, pueden convertirse mediante ciertas transformaciones en productos de alto valor agregado, como por ejemplo combustibles, fibras, precursores de plásticos, disolventes y derivados químicos por tratamiento directo, las llamadas plataformas químicas. En particular, en este trabajo llevamos a cabo estudios iniciales hacia la producción de 5-(hidroximetil)furfural (HMF), una de las llamadas “plataformas químicas”, en escala de laboratorio a partir de D-fructosa y biomasa lignocelulósica (cascara de arroz y pajilla de trigo), en condiciones de hidrólisis y deshidratación en medio ácido presurizado utilizando sistemas bifásicos. En particular, los rendimientos obtenidos a partir de D-fructosa fueron moderados y permitieron obtener HMF de alta pureza. De esta forma, junto a la adquisición comercial de HMF, se obtuvieron cantidades suficientes para emplearlo en etapas posteriores de síntesis orgánica.
En la etapa de síntesis orgánica, trabajamos en la transformación de HMF como plataforma química renovable en estructuras que presenten potencial bioactividad como agentes antiinflamatorios: derivados de Ácidos Grasos de Furano (AGF) y nitroalquenilfuranos. Los AGF son compuestos naturales que están presentes principalmente en alimentos de origen marino, los cuales han evidenciado prometedora actividad antiinflamatoria. Ciertos derivados de nitroalquenos, tanto de ácidos grasos naturales como de sistemas aromáticos, han mostrado actividad antiinflamatoria y potencial aplicación en enfermedades con una inflamación crónica asociada.
Así, para la obtención de AGF se exploraron 3 rutas distintas a partir de HMF, llegando a un compuesto final mediante estrategia de O-alquilación en la formación de las cadenas laterales del anillo de furano. Por otra parte, se obtuvo una pequeña librería de 2-nitroalquenilfuranos los cuales se prepararon mediante condensación nitroaldólica entre nitrometano y HMF o derivados de este, bajo condiciones en consonancia con la química verde.
Algunos nitroalquenilfuranos mostraron ser capaces de inhibir la secreción de IL-1β en el modelo celular utilizado, pudiendo actuar como aceptores de Michael y así, potencialmente modular la activación de eventos inflamatorios mediados por el inflamasoma NLRP 3.
En resumen, en el marco de este trabajo de Maestría en Química se exploró la posibilidad de obtener potenciales agentes antiinflamatorios como productos de alto valor agregado a partir de HMF. De esta forma, el estudiante desarrollo su trabajo de tesis en áreas de la química verde y la química medicinal.

Autor

Ortiz Astigarraga, Federico José

Editor

Montevideo : UdelaR-Facultad de Química

Fecha

2020

Derechos

Información sobre Derechos de Autor

(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)

La legislación uruguaya protege el derecho de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes (LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)

ADVERTENCIA: La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.

Formato

Papel
PDF

Extent

103 p.

Idioma

Español

Tipo

Tesis

Identificador

TM 662.767 ORT

Document Item Type Metadata

Original Format

Papel
PDF
Fecha de agregación
May 31, 2021
Colección
Tesis de doctorado, maestría, trabajos de diploma y monografías técnicas
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Ortiz Astigarraga, Federico José, “Desarrollo de potenciales agentes antiinflamatorios a partir de5-(hidroximetil) furfural como plataforma química renovable.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed March 29, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/6249.
Archivos