Efficient access to the Iboga Skeleton: optimized procedure to obtain voacangine from Voacanga africana root bark

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Título

Efficient access to the Iboga Skeleton: optimized procedure to obtain voacangine from Voacanga africana root bark

Tema

ALCALOIDES
IBOGAINA
VOACANGA AFRICANA
PLANTAS MEDICINALES
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2021

Abstract

Iboga alkaloids are a group of monoterpenoid indole alkaloids with promising and intriguing biological activities. Ibogaine is the representative member of the series and has become widely known as a potent atypical psychedelic with promising effects to treat substance use disorder. Nowadays, an efficient and scalable enantioselective total synthesis of ibogaine and related iboga alkaloids is still lacking, so direct extraction from natural sources or semi-synthetic schemes are the methods of choice to obtain them in a preparative scale. In particular, ibogaine can be obtained either by a low yielding direct isolation from Tabernanthe iboga or using a semi-synthetic procedure from voacangine, an iboga alkaloid occurring in a higher yield in the root bark of Voacanga africana. In this work, we describe an optimized process to obtain voacangine from V. africana root bark as a precursor of the iboga scaffold. Using a direct acetone-based extraction procedure (0.5 kg of root bark), voacangine was isolated in ∼0.8% of root bark dried weight, while the major alkaloids isolated from the bark were identified as iboga-vobasinyl dimers (∼3.7%) such as voacamine and voacamidine. Since these alkaloids contain the voacangine moiety in their structure, the cleavage of the dimers was further optimized, affording an extra amount of voacangine in ∼50% isolated molar yield. In this manner, the total amount of voacangine obtained by application of the whole procedure to the plant material (extraction and dimer cleavage) could almost duplicate the content originally found in the root bark.

Fuente

ACS Omega, v. 6, n° 26, 2021. -- pp. 16755-16762.

Editor

American Chemical Society

Fecha

2021

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

10.1021/acsomega.1c00745 

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
October 15, 2021
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
González, Bruno, “Efficient access to the Iboga Skeleton:optimized procedure to obtain voacangine from Voacanga africana root bark,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed December 6, 2021, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/6383.
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