A new procedure for thioester deprotection using thioglycolic acid in both homogeneous and heterogeneous phase

Dublin Core

Título

A new procedure for thioester deprotection using thioglycolic acid in both homogeneous and heterogeneous phase

Tema

ACIDO TIOGLICOLICO
POLIMEROS
ESTERIFICACION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2021

Abstract

Classic acetyl thioester protection/deprotection methodologies are widely used in organic synthesis, but deprotection step usually requires harsh conditions not suitable for labile substrates. In this work, a new method for thioester deprotection using a thiotransesterification approach is described. Firstly, thioglycolic acid (TGA) was identified as a good deprotecting reagent in solution. In order to develop a thiol polymer-supported reagent, TGA was anchored to a PEG-based resin through an amide bond (TG-NCOSH).
Both homogeneous and heterogeneous approaches were conveniently carried out at room temperature, in aqueous buffer at pH 8. The mild conditions were suitable for alkyl and phenyl thioesters. Moreover labile thioesters containing thiazolidine and oxazolidine scaffolds, bearing amine, ester and
acetal functionalities were also deprotected. The polymer-supported TGA gave better deprotection yields compared to TGA in solution, yields ranging from 61 to 90%. The feasibility of the recovery and reuse of TG-NCO-SH reagent was explored, showing it can be reused at least five times without lossing the
activity.

Fuente

Tetrahedron, v. 94, 2021. -- e132335

Editor

Elsevier

Fecha

2021

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

10.1016/j.tet.2021.132335 

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
November 5, 2021
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Villamil, Valentina, “A new procedure for thioester deprotection using thioglycolic acid in both homogeneous and heterogeneous phase,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed February 25, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/6432.
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