Expanding the chemical space of aryloxynaphthoquinones as potential anti-chagasic agents: synthesis and trypanosomicidal activity 

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Título

Expanding the chemical space of aryloxynaphthoquinones as potential anti-chagasic agents: synthesis and trypanosomicidal activity 

Tema

TRYPANOSOMA CRUZI
FARMACOFORO
TRIPANOSOMIASIS
NAFTOQUINONAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2021

Abstract

In continuation our effort to research the chemical space of aryloxy-naphthoquinones as potential anti-Chagas agents, we synthesized nine derivatives and these compounds were evaluated in vitro against the epimastigote and trypomastigote forms of Mexican strains of Trypanosoma cruzi (T. cruzi). Most of these derivatives are highly active against epimastigote forms (IC50 < 1.0 μM) compared to the reference drug benznidazole (Bzn). Then these were evaluated on trypomastigotes, which is showing better potency results than Bzn for compounds 3b and 3g. In addition, the cytotoxicity of these compounds was determined on the murine macrophage cell line J774. 3b and 3i were the most selective compounds
against NINOA trypomastigote and INC-5 epimastigote forms, respectively. Further these compounds also have good oral bioavailability according to theoretical predictions. Finally, we were able to determine optimal substitution patterns using pharmacophoric models. All these results are provided very useful structural information to continue our designing of naphthoquinone derivatives against T. cruzi.

Autor

Becerra, Nohemí A.
Espinosa Bustos, Christian
Vázquez, Karina
Rivera, Gildardo
Cantero, Jorge
Nogueda, Benjamín
Chacón Vargas, Fabiola
Castillo Velazquez, Uziel
Elizondo Rodríguez, Ana F.
Toledo, Sofía
Moreno Rodríguez, Adriana
Aranda, Mario
Salas, Cristian Osvaldo

Fuente

Medicinal Chemistry Research, 2021

Editor

Springer

Fecha

2021

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

10.1007/s00044-021-02809-3

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
November 9, 2021
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
Becerra, Nohemí A., “Expanding the chemical space of aryloxynaphthoquinones as potential anti-chagasic agents:synthesis and trypanosomicidal activity,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed August 19, 2022, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/6434.
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