Synthetic Study of 5-Hydroxymethylfurfural in Groebke-Blackburn-Bienaymé Reaction

Dublin Core

Título

Synthetic Study of 5-Hydroxymethylfurfural in Groebke-Blackburn-Bienaymé Reaction

Tema

REACCION QUIMICA
HIDROXIMETIL
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2022

Abstract

In the present study, we explored the reactivity of 5- hydroxymethylfurfural (5-HMF), a renewable platform chemical, as the aldehyde component in the Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) multicomponent reaction. Given the limited stability of 5-HMF under conventional conditions used for this reaction, acidic milieu in combination with high temperature or long reaction times, we explored factors which influence the course of the reaction (solvent, catalyst, time, and temperature) within the guidelines of previously reported green reaction conditions. Mild conditions and short reaction times were achieved to obtain good conversion and selectivity values. The reaction scope was exemplified by preparing a small compound library based on the optimized conditions varying the amidine and the isocyanide component. The hydroxymethylfuran moiety present in the GBB products, imidazo[1,2-a]heterocycles, provides useful functionalization for further transformations, which could expand the diversity of the chemical space.

Autor

de la Sovera, Victoria
López, Gloria V.
Porcal, Williams

Fuente

European Journal of Organic Chemistry, 2022. -- e202101369

Editor

Wiley

Fecha

2022

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

doi.org/10.1002/ejoc.202101369

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
May 31, 2022
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
de la Sovera, Victoria, “Synthetic Study of 5-Hydroxymethylfurfural in Groebke-Blackburn-Bienaymé Reaction,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed April 26, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/6514.
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